2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-甲酸甲酯 | 1020210-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1020210-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XJBJTBAGBSVXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane

  摘要：

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b717568j

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
  作者：Xueliang Huang、Bo Peng、Marco Luparia、Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201203637

  日期：2012.8.27

  A golden switch: Doubly stabilized sulfonium ylides can be coupled with alkynes in a gold‐catalyzed synthesis of heterocycles. This method hinges on a switch in the reactivity of the sulfur ylide resulting from the simple modification of the electron‐withdrawing moieties and leads to either furans or furanones bearing a quaternary center (see scheme).

  金色开关：双稳定锍叶立德可以与在杂环的一个金催化合成炔烃。在从吸电子部分和引线要么呋喃或呋喃酮轴承季中心的简单修改而产生的硫叶立德反应性的开关有关此方法的铰链（参见方案）。
• Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Euan A. F. Fordyce、Yi Wang、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/b717568j

  日期：——

  A variety of cyclopropenes undergo direct silylation using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of a copper–bisphosphine catalyst; under these conditions, cyclopropenes that might otherwise undergo ring-opening are silylated efficiently.

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。
• Catalyst-Controlled Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Carboxylates for Highly Regioselective Synthesis of Different 2-Alkoxyfurans
  作者：Jie Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201000324

  日期：2010.11.2

  Differently substituted 2‐alkoxyfurans (2,3,4‐ or 2,3,5‐trisubstituted furans) were highly regioselectively synthesized by means of the ring‐opening cycloisomerization of the same cyclopropenyl carboxylates with good yields in different solvents and excellent regioselectivity by using [Cu(acac)2] (acac=acetylacetonate) or [RuCl2(PPh3)3] as the catalyst, respectively. The structures of these two different

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。