2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Phenaethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthol-(1)；(1R,2R)-2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: HAZZAZZDKDABMF-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 环丁砜 、 PPA 作用下， 生成 3-phenethyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并菲的新合成方法

  摘要：

  烃类3,4-苯并菲已通过一条新途径合成，总收率约为10.2％。20％。

  DOI：

  10.1039/j39670002273
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并菲的新合成方法

  摘要：

  烃类3,4-苯并菲已通过一条新途径合成，总收率约为10.2％。20％。

  DOI：

  10.1039/j39670002273

文献信息

• Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Jessica Rosenqvist、Oscar Lozano、John Ilupeju、Nathalie Wurz、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Peter R. Moore、Graham Sandford、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201304845

  日期：2013.9.9

  helical‐shaped fluorinated tetracyclic molecules were prepared by fluorocarbocyclization of prochiral alkenes. The development of a new class of chiral Selectfluor (1) proved instrumental in developing an asymmetric variant of this transformation. These novel chiral N‐F reagents are readily accessible by fluorine transfer from shelf‐stable N‐fluoropyridinium salts.

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。
• α-Alkylation and Asymmetric Transfer Hydrogenation of Tetralone via Hydrogen Borrowing and Dynamic Kinetic Resolution Strategy Using a Single Iridium(III) Complex
  作者：Seung Wook Kim、Elizabeth A. Foker、William J. Wolf、Ryan A. Woltornist、Andrii Shemet、Shelby McCowen、Eric M. Simmons、Ziqing Lin、Brian L. He、Robert Menger、Xuejun Xu、Sloan Ayers、Matthew H. Bunner、Amy A. Sarjeant

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00718

  日期：2024.4.19

  Here we present a novel strategy for the synthesis of enantiomerically enriched tetrahydronaphthalen-1-ols. The reaction proceeds via an alkylation (via hydrogen borrowing) and ammonium formate-mediated asymmetric transfer hydrogenation (via dynamic kinetic resolution), giving alkylated tetralols in high yields and good enantio- and diastereoselectivity across a diverse range of both alcohol and tetralone

  在这里，我们提出了一种合成对映体富集的四氢萘-1-醇的新策略。该反应通过烷基化（通过借氢）和甲酸铵介导的不对称转移氢化（通过动态动力学拆分）进行，以高产率产生烷基化四醇，并且在各种醇和四氢萘酮底物中具有良好的对映和非对映选择性。此外，这些产品成功衍生为几种复杂分子，证明了四氢萘-1-醇的实用性。
• Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes
  作者：Jennifer Tsoung、Katja Krämer、Adam Zajdlik、Clemence Liébert、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo201781x

  日期：2011.11.4

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.