1-(2,5-dichloro-thiophene-3-sulfonyl)-4-[5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]piperazine | 1448334-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2,5-dichloro-thiophene-3-sulfonyl)-4-[5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]piperazine
• 英文别名: 2-[4-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)sulfonylpiperazin-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)sulfonylpiperazin-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1448334-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₄O₄S₂
• 分子量: 475.376
• InChiKey: ZFFDUBZZKKPKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2,5-dichloro-thiophene-3-sulfonyl)-4-[5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型1- [5-（4-甲氧基-苯基）-[1,3,4]恶二唑-2-基]-哌嗪衍生物的合成及其体内抗惊厥活性的评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1- [5-（4-甲氧基-苯基）-[1,3,4]恶二唑-2-基]-哌嗪衍生物8（a - o），并通过元素分析，1 H NMR进行了表征，13 C NMR和质谱研究。筛选了新合成的化合物对雄性Wistar大鼠最大电击惊厥（MES）模型的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠进行了比较。通过使用小鼠的旋翼试验确定神经毒性作用。化合物8d，8e，8f和8h被发现是本系列中最有力的。相同的化合物在最大给药剂量（100 mg / kg）下无神经毒性。还努力建立合成化合物之间的结构活性关系。药效团模型用于验证合成分子的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.054

文献信息

• Synthesis of novel 1-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-piperazine derivatives and evaluation of their in vivo anticonvulsant activity
  作者：Kikkeri P. Harish、Kikkeri N. Mohana、Lingappa Mallesha、Basavapatna N. Prasanna kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.054

  日期：2013.7

  A series of novel 1-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-piperazine derivatives 8(a–o) were synthesized and characterized by elemental analyses, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. The newly synthesized compounds were screened for their anticonvulsant activity against maximal electroshock seizure (MES) model in male wistar rats and compared with the standard drug phenytoin. The neurotoxic

  合成了一系列新型的1- [5-（4-甲氧基-苯基）-[1,3,4]恶二唑-2-基]-哌嗪衍生物8（a - o），并通过元素分析，1 H NMR进行了表征，13 C NMR和质谱研究。筛选了新合成的化合物对雄性Wistar大鼠最大电击惊厥（MES）模型的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠进行了比较。通过使用小鼠的旋翼试验确定神经毒性作用。化合物8d，8e，8f和8h被发现是本系列中最有力的。相同的化合物在最大给药剂量（100 mg / kg）下无神经毒性。还努力建立合成化合物之间的结构活性关系。药效团模型用于验证合成分子的抗惊厥活性。