4'-Diethylamino-α-cyano-4-nitro-trans-stilben | 63804-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-Diethylamino-α-cyano-4-nitro-trans-stilben
• 英文别名: 3-(4-diethylamino-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile；α-(4-Nitro-phenyl)-β-(4-diaethylamino-phenyl)-acrylsaeure-nitril；4-Diaethylamino-α-(4-nitro-phenyl)-zimtsaeure-nitril；3-(4-Diaethylamino-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-acrylonitril；(2Z)-3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile；(Z)-3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 63804-62-6；90318-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: YMWFRCAEIRJPOI-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Diethylamino-α-cyano-4-nitro-trans-stilben 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-Amino-phenyl)-3-(4-diethylamino-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Walkow, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 461 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到4'-Diethylamino-α-cyano-4-nitro-trans-stilben
  参考文献：
  名称：

  十一碳烯酸的新配方可诱导肿瘤细胞凋亡。

  摘要：

  十一碳烯酸是一种单不饱和脂肪酸，目前在临床上用作局部抗真菌剂，但尚未研究其在其他疾病环境中的治疗应用潜力。在这项研究中，我们描述了一种使用氨基酸增溶脂肪酸的新平台，并利用这种方法来定义十一碳烯酸的杀肿瘤活性和潜在机制。我们检查了一种新的十一碳烯酸与 L-精氨酸复合制剂，称为 GS-1，它诱导浓度依赖性肿瘤细胞死亡，十一碳烯酸是细胞毒性成分。进一步的研究表明，GS-1 介导的细胞死亡是半胱天冬酶依赖性的，线粒体膜电位降低，表明促凋亡作用机制。此外，发现 GS-1 在细胞内定位于脂滴。与之前的研究相比，脂滴已被证明可以防止脂肪酸诱导的细胞死亡，我们发现脂滴不能防止 GS-1 诱导的细胞毒性。我们还发现脂肪酸转运蛋白 2 (FATP2) 在该化合物的摄取中发挥作用。总的来说，这项研究表明 GS-1 在体外具有有效的促细胞凋亡抗肿瘤活性，并且与脂肪酸增溶的新平台一起，有助于脂肪酸作为潜在抗癌疗法的重新出现。我们还发现脂肪酸转运蛋白

  DOI：

  10.3390/ijms232214170

文献信息

• Walkow, F.; Epperlein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 63 - 72
  作者：Walkow, F.、Epperlein, J.

  DOI：——

  日期：——
• Sachs,F.; Michaelis, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2166
  作者：Sachs,F.、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Walkow, F.; Epperlein, J.; Mustroph, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 799 - 807
  作者：Walkow, F.、Epperlein, J.、Mustroph, H.

  DOI：——

  日期：——