2-甲氧基-5-哌嗪-1-YL-苯酚 | 24449-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-哌嗪-1-YL-苯酚
• 中文别名: 乌楠酚
• 英文名称: tectol
• 英文别名: 5-(6-hydroxy-2,2-dimethylbenzo[h]chromen-5-yl)-2,2-dimethylbenzo[h]chromen-6-ol
• CAS: 24449-39-6
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: FVTJXDIACKJEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  661.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Tectol是从Lippia sidoides中分离出的一种化合物，对人白血病细胞株HL60和CEM显示出显著的抑制作用。此外，Tectol是一种farnesyltransferase (FTase)抑制剂，在人类和布氏锥虫中的半数抑制浓度（IC50）分别为2.09 μM和1.73 μM。同时，Tectol还能有效抑制耐药恶性疟原虫(FcB1)，其IC50值为3.44 μM。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl(2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromen-6-yloxy)dimethylsilane	1425866-93-8	C21H28O2Si	340.538

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tectol diacetate	73772-57-3	C34H30O6	534.609

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-哌嗪-1-YL-苯酚 在 sodium acetate copper diacetate 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tectol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Rajinda N.; Sharma, Pavan K.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1821 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tecomaquinone I 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以10 mg的产率得到2-甲氧基-5-哌嗪-1-YL-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Singh, Pahup; Khandelwal, Poonam; Sharma, Kuldeep K., Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 11, p. 1403 - 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total assignment of1H and13C NMR spectra of tectol and tecomaquinone I
  作者：Telma L. G. Lemos、Sonia M. O. Costa、Otilia D. L. Pessoa、R. Braz-Filho

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199912)37:12<908::aid-mrc579>3.0.co;2-i

  日期：1999.12

  Conventional one‐dimensional NMR methods and two‐dimensional shift‐correlated NMR experiments (COSY, HMQC, HMBC) were used for 1H and 13C chemical shift assignments of two naphthoquinone dimers tectol and tecomaquinone I isolated from Lippia sidoides. Copyright © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  传统的一维 NMR 方法和二维位移相关 NMR 实验（COSY、HMQC、HMBC）用于从 Lippia sidoides 中分离出的两种萘醌二聚体 tectol 和 tecomaquinone I 的 1H 和 13C 化学位移分配。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Hemitectol, Tectol, and Tecomaquinone I
  作者：Brent Copp、Melissa Cadelis、David Barker

  DOI：10.1055/s-0032-1317541

  日期：——

  The first total syntheses of Tectona grandis (teak) natural products hemitectol and tectol are described. The observation of spontaneous dimerisation of hemitectol to tectol suggests the monomer is the true natural product and that the dimer is an artifact of isolation.
• Singh, Pahup; Khandelwal, Poonam; Hara, Noriyuki, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1865 - 1870
  作者：Singh, Pahup、Khandelwal, Poonam、Hara, Noriyuki、Asai, Teigo、Fujimoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• KHANNA, RAJINDA N.;SHARMA, PAVAN K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1821-1824
  作者：KHANNA, RAJINDA N.、SHARMA, PAVAN K.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Pahup; Khandelwal, Poonam; Sharma, Kuldeep K., Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 11, p. 1403 - 1407
  作者：Singh, Pahup、Khandelwal, Poonam、Sharma, Kuldeep K.、Sharma

  DOI：——

  日期：——