(R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-6 | 41024-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-6
• 英文别名: 8,9,11,12,27,28,30,31-Octahydrotetranaphtho[2,1-H:1,2-j:2,1-S:1,2-u][1,4,7,12,15,18]hexaoxacyclodocosine；12,15,18,39,42,45-hexaoxanonacyclo[44.8.0.02,11.03,8.019,28.022,27.029,38.030,35.049,54]tetrapentaconta-1(46),2(11),3,5,7,9,19(28),20,22,24,26,29(38),30,32,34,36,47,49,51,53-icosaene
• CAS: 41024-93-5；41024-94-6；41024-95-7；41024-97-9；53955-48-9
• 化学式: C₄₈H₄₀O₆
• 分子量: 712.842
• InChiKey: XBKSRSMRQNQREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-6 、 溶剂黄146 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELGESON R. C.; TARNOWSKI T. L.; CRAM D. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2538-2550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇双对甲苯磺酸酯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 生成 (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-6
  参考文献：
  名称：

  分子识别中的化学发光：带有双萘酚部分的旋光性二氧杂环丁烷与旋光性冠醚-叔丁醇钾配合物的碱诱导分解。

  摘要：

  光学活性的冠醚与叔丁醇钾的络合物的作用将二氧杂环丁烷（1）的四个光学纯的异构体分解，得到具有λ（max）CL的光，并给出了四个不同的光谱形状。

  DOI：

  10.1039/b414001j

文献信息

• Synthesis of Chiral Crown Ethers Having Bromoarylene Moieties on Their Rim. Anomalous Behavior of Racemic Substrates in Cyclization to Crown Ethers
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mitsuhiro Tada、Sachie Kan、Mizue Fujio

  DOI：10.1246/bcsj.69.2595

  日期：1996.9

  acyclic diol, bridged by two (R)-binaphthyl moieties, underwent cyclization reaction with diethylene glycol ditosylate to afford the corresponding (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-5 in a good yield (69%). A one-pot cyclization reaction of (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl with 2,6-bis(bromomethyl)bromobenzene resulted in a good yield (45%) of (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-4, having two symmetrical bromoarylene

  Bis(binaphtho)-22-crown-5 和 bis(binaphtho)-22-crown-4，在其边缘具有溴亚芳基部分，由 (R)-和 (S)-2,2'-dihydroxy-1 制备， 1'-联萘。由两个 (R)-联萘基部分桥接的无环二醇与二甲苯磺酸二甘醇酯进行环化反应，以良好的产率 (69%) 得到相应的 (R,R)-双(联萘)-22-冠-5。(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘与 2,6-双(溴甲基)溴苯的一锅环化反应导致 (R,R)-的良好产率 (45%) bis(binaphtho)-22-crown-4，具有两个对称的溴亚芳基单元。与以 (R)- 和 (S)-2,2' -dihydroxy-1,1'-binaphthyl 开始的情况相比，环化反应中的外消旋体没有得到预期比例的相应冠产物。
• Host-guest complexation. 22. Reciprocal chiral recognition between amino acids and dilocular systems
  作者：Stephen S. Peacock、David M. Walba、Fred C. A. Gaeta、Roger C. Helgeson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00526a046

  日期：1980.3
• Chemiluminescence in molecular recognition: base-induced decomposition of optically active dioxetanes bearing a bisnaphthol moiety with a complex of optically active crown ether–potassium tert-butoxide
  作者：Masakatsu Matsumoto、Koji Hamaoka、Yuji Takashima、Mizuki Yokokawa、Kazutaka Yamada、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin

  DOI：10.1039/b414001j

  日期：——

  Four optically pure isomers of dioxetane (1) were decomposed by the action of the complex of an optically active crown ether with potassium tert-butoxide to afford light with lambda(max)CL and gave four different spectrum shapes.

  光学活性的冠醚与叔丁醇钾的络合物的作用将二氧杂环丁烷（1）的四个光学纯的异构体分解，得到具有λ（max）CL的光，并给出了四个不同的光谱形状。
• HELGESON R. C.; TARNOWSKI T. L.; CRAM D. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2538-2550
  作者：HELGESON R. C.、 TARNOWSKI T. L.、 CRAM D. J.

  DOI：——

  日期：——