2-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)but-3-enoic acid | 596846-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoic acid；N-Cbz-α-vinyl-phenylalanine；2-Benzyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• CAS: 596846-62-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: WEPJUWOFMFBTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)but-3-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (6S)-6-benzyl-6-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-(9aR)-2,3,5,6,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7

文献信息

• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5705660A
  申请人：——

  公开号：US5705660A

  公开（公告）日：1998-01-06
• US6008386A
  申请人：——

  公开号：US6008386A

  公开（公告）日：1999-12-28
• Synthesis of new bicyclic lactam peptidomimetics by ring-closing metathesis reactions
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00684-7

  日期：2003.6

  An efficient and versatile synthetic method for the preparation of new fused bicyclic lactams 3a and 3b is described. The spirane cyclopentane nucleus was easily installed by diallylation of the pyroglutamate derivative 18 followed by ring-closing metathesis (RCM). A more practical and stereoselective method for the allylation of the α-methoxy carbamate 21, involving the use of InCl3 as a Lewis acid

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。