1,2-dipropyl-4,5,6,6a-tetrahydrochromeno[4,3,2-de]quinoline | 1198575-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2-dipropyl-4,5,6,6a-tetrahydrochromeno[4,3,2-de]quinoline
• 英文别名: 15,16-Dipropyl-8-oxa-14-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaene
• CAS: 1198575-61-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: WQNXIUGGYUDIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1,2-dipropyl-4,5,6,6a-tetrahydrochromeno[4,3,2-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的CH键活化，可轻松地从酮肟和炔烃中获得异喹啉和四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。

  DOI：

  10.1021/jo902084j