ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3,7-diphenyl-1-phthalazinecarboxylate | 115592-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3,7-diphenyl-1-phthalazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3,7-diphenylphthalazine-1-carboxylate；Ethyl 5-amino-6-cyano-4-oxo-3,7-diphenylphthalazine-1-carboxylate
• CAS: 115592-32-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 410.432
• InChiKey: QIKIZBWKWJXYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3,7-diphenyl-1-phthalazinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-amino-6-cyano-4-hydroxy-3,7-diphenyl-3-phthalazinium-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Ibrahim, Nadia Sobhy; Sadek, Kamal Usef, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1005 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-3,7-diphenyl-1-phthalazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  El-Bannany, A. A.; El-Assar, A. A.; El-Nagdy, M. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 726 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled microwave-assisted reactions: A facile synthesis of polyfunctionally substituted phthalazines as dual EGFR and PI3K inhibitors in CNS SNB-75 cell line
  作者：Maiiada Hassan Nazmy、Ramadan Ahmed Mekheimer、Mai E. Shoman、Mohamed Abo-Elsebaa、Mohamed Abd-Elmonem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105740

  日期：2022.5

  particular cell line, CNS SNB-75 cell line, but (5b) exhibited the highest growth inhibitory activity against CNS-SNB-75 cell line with (GI% = 108.81) and (IC50 = 3.703 ± 0.2) compared to erlotinib; (IC50 = 12.5 ± 0.68). It caused Pre-G1 apoptosis and growth arrest at S phase. It also increased percentage of the total apoptotic cells in CNS-SNB-75 cell line (39.26%) compared to control cells (2.17%)

  脑肿瘤是顽固的癌症，预后差，存活率令人失望。迫切需要具有更高疗效和更低耐药性的靶向癌症治疗药物。通过将 1-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazine-carboxylate 与肉桂腈衍生物的环加成反应，开发了一种高效的多官能化酞嗪衍生物的一锅法合成方法。噻吩并[3,4- d ]哒嗪在受控微波加热下具有高产率的活化双键或三键系统。合成的酞嗪类化合物（5a-e、9和13 ）通过体外试验测试了它们的体外抗癌活性。美国国家癌症研究所的一次剂量测定。只有酞嗪(5b ) 对来自所有子组的大多数测试癌细胞系显示出广谱抗肿瘤活性，平均 % GI = 22.61。有趣的是，所有测试的化合物都对特定细胞系 CNS SNB-75 细胞系表现出不同的生长抑制活性，但 ( 5b ) 对 CNS-SNB-75 细胞系表现出最高的生长抑制活性 (GI% =
• Elnagdi, Mohamed Hilmy; Abdul-Aal, Fatma Abdul Maksoud; Taha, Nadia M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 389 - 392
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、Abdul-Aal, Fatma Abdul Maksoud、Taha, Nadia M.、Yassin, Youssef Mahfouz

  DOI：——

  日期：——
• Abdel-Latif, F. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 129 - 131
  作者：Abdel-Latif, F. F.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-LATIF, F. F., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 129-131
  作者：ABDEL-LATIF, F. F.

  DOI：——

  日期：——
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;IBRAHIM, NADIA SOBHY;SADEK, KAMAL USEF;MOHAMED, MO+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 1005-1006
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、IBRAHIM, NADIA SOBHY、SADEK, KAMAL USEF、MOHAMED, MO+

  DOI：——

  日期：——