(E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride | 901266-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride
• 英文别名: 2-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
• CAS: 901266-55-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O*ClH
• 分子量: 214.655
• InChiKey: NDPMCFASTANMCB-HMXKFKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨基胍作为铜绿假单胞菌铁调节血红素加氧酶（HemO）的变构抑制剂。

  摘要：

  由于铁与毒力之间的联系以及在感染过程中依赖于血红素作为铁源的依赖性，因此需要新的治疗靶标来对抗多重耐药性感染，例如铜绿假单胞菌的铁调节血红素加氧酶（HemO）。本文中，我们报道了一系列基于亚氨基胍的HemO抑制剂的合成和活性。化合物23对铜绿假单胞菌PAO1的结合亲和力为5.7μM，MIC 50为52.3μg/ mL 。通过将HemO活性与biliverdin-IXα依赖的红外荧光蛋白偶联来进行细胞内活性测定，其中化合物23显示EC 50为11.3μM。该化合物对铜绿假单胞菌的临床分离物显示出增强的活性，进一步证实了靶途径。这类抑制剂通过结合变构位点起作用。这种新型的结合位点是在计算机上提出的，并由饱和转移差异（STD）NMR和氢交换质谱（HXMS）支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00757

文献信息

• US6689777B2
  申请人：——

  公开号：US6689777B2

  公开（公告）日：2004-02-10
• Iminoguanidines as Allosteric Inhibitors of the Iron-Regulated Heme Oxygenase (HemO) of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Geoffrey A. Heinzl、Weiliang Huang、Wenbo Yu、Bennett J. Giardina、Yue Zhou、Alexander D. MacKerell、Angela Wilks、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00757

  日期：2016.7.28

  a series of iminoguanidine-based inhibitors of HemO. Compound 23 showed a binding affinity of 5.7 μM and an MIC50 of 52.3 μg/mL against P. aeruginosa PAO1. An in cellulo activity assay was developed by coupling HemO activity to a biliverdin-IXα-dependent infrared fluorescent protein, in which compound 23 showed an EC50 of 11.3 μM. The compounds showed increased activity against clinical isolates of

  由于铁与毒力之间的联系以及在感染过程中依赖于血红素作为铁源的依赖性，因此需要新的治疗靶标来对抗多重耐药性感染，例如铜绿假单胞菌的铁调节血红素加氧酶（HemO）。本文中，我们报道了一系列基于亚氨基胍的HemO抑制剂的合成和活性。化合物23对铜绿假单胞菌PAO1的结合亲和力为5.7μM，MIC 50为52.3μg/ mL 。通过将HemO活性与biliverdin-IXα依赖的红外荧光蛋白偶联来进行细胞内活性测定，其中化合物23显示EC 50为11.3μM。该化合物对铜绿假单胞菌的临床分离物显示出增强的活性，进一步证实了靶途径。这类抑制剂通过结合变构位点起作用。这种新型的结合位点是在计算机上提出的，并由饱和转移差异（STD）NMR和氢交换质谱（HXMS）支持。