8-methoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroazocine | 1889-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroazocine
• CAS: 1889-06-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CMDBTEDONMQAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroazocine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydroazocino[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An approach to alicyclic ring-fused xanthines

  摘要：

  A convenient three-step approach to the synthesis of five to eight-membered alicyclic ring-fused xanthines was developed. The method included reaction of lactim or thiolactim ethers with 6-aminouracils, followed by bromination and copper-catalyzed arylation. The procedure allowed preparation of the title compounds in 21-36% overall yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.014
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环辛酮 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-methoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(methoxymethoxy)cyclobutanecarbohydrazide 在 8-methoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroazocine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[1-(4-chlorophenyl)-cis-3-(methoxymethoxy)cyclobutyl]-r-5,6,7,8,9,10-hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocine 、 3-[1-(4-chlorophenyl)-cis-3-(methoxymethoxy)cyclobutyl]-r-5,6,7,8,9,10-hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY AND DYSLIPIDEMIA
  [FR] INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE 1 UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE, DE L'OBESITE ET DE LA DYSLIPIDEMIE

  摘要：

  公开号：

  WO2003104207A3

文献信息

• Structure–activity relationship studies and biological characterization of human NAD+-dependent 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase inhibitors
  作者：Damien Y. Duveau、Adam Yasgar、Yuhong Wang、Xin Hu、Jennifer Kouznetsova、Kyle R. Brimacombe、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Craig J. Thomas、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.081

  日期：2014.1

  The structure–activity relationship (SAR) study of two chemotypes identified as inhibitors of the human NAD+-dependent 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (HPGD, 15-PGDH) was conducted. Top compounds from both series displayed potent inhibition (IC50 <50 nM), demonstrate excellent selectivity towards HPGD and potently induce PGE2 production in A549 lung cancer and LNCaP prostate cancer cells.

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。
• Synthesis of 5-Amino-4-(2-azacycloalkylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-ones
  作者：Konstantin Nazarenko、Sergey Bova、Vitaliy Polovinko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1083183

  日期：——

  The reaction 5-amino-2-phenyl-3,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one with activated lactams (lactim ethers, lactam acetals, and methylthioalkylidene iminium salts) was investigated. It occurs on the active methylene group of 5-amino-2-phenyl-3,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one to furnish cyclic enamines, 5-amino-4-(2-azacycloalkylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones and 5-amino-4-(1-methyl-2-azacycloalkylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones.

  研究了5-氨基-2-苯基-3,4-二氢-3H-吡唑-3-酮与活化的内酰胺（内酰胺醚、内酰胺缩醛和甲硫基烯亚胺盐）的反应。反应发生在5-氨基-2-苯基-3,4-二氢-3H-吡唑-3-酮的活性亚甲基上，生成环状烯胺、5-氨基-4-(2-氮杂环烷亚基)-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮和5-氨基-4-(1-甲基-2-氮杂环烷亚基)-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮。
• 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：——

  公开号：US20040106664A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds having Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof: 1 are selective inhibitors of the 11&bgr;-HSD1 enzyme. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dylsipidernia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM.

  具有I式的化合物，包括药物可接受的盐、水合物和溶剂化合物：1是11&bgr;-HSD1酶的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM），高血糖，肥胖症，胰岛素抵抗，血脂异常，高脂血症，高血压，X综合征以及与NIDDM相关的其他症状。
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY AND DYSLIPIDEMIA
  申请人：——

  公开号：US20040048912A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds having Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof: 1 are selective inhibitors of the 11&bgr;-HSD1 enzyme. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dylsipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM.

  式I的化合物，包括药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物：1是11β-HSD1酶的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、脂质代谢紊乱、高脂血症、高血压、X综合症以及与NIDDM相关的其他症状。
• Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase-1
  申请人：Waddell T. Sherman

  公开号：US20060258695A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  结构式I的三唑衍生物是11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征和与NIDDM相关的其他症状。