1'-benzyl-spiro[isochroman-3,4'-piperidine] | 81109-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-spiro[isochroman-3,4'-piperidine]
• 英文别名: 1'-Benzylspiro[1,4-dihydroisochromene-3,4'-piperidine]
• CAS: 81109-79-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: DHOFYDZDRBSHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-spiro[isochroman-3,4'-piperidine] 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到Spiro[isochromane-3,4'-piperidine] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel spiropiperidine-based stearoyl-CoA desaturase-1 inhibitors: Identification of 1′-{6-[5-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridazin-3-yl}-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,4′-piperidine]

  摘要：

  Cyclization of the benzoylpiperidine in lead compound 2 generated a series of novel and highly potent spiropiperidine-based stearoyl-CoA desaturase (SCD)-1 inhibitors. Among them, 1'-{6-[5-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridazin-3-yl}-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,4'-piperidine] (19) demonstrated the most powerful inhibitory activity against SCD-1, not only in vitro but also in vivo (C57BL/6 J mice). With regard to the pharmacological evaluation, 19 showed powerful reduction of the desaturation index in the plasma of C57BL/6 J mice on a non-fat diet after a 7-day oral administration (q.d.) without causing notable abnormalities in the eyes or skin up to the highest dose (3 mg/kg) in our preliminary analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.043
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 磷酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1'-benzyl-spiro[isochroman-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Spiro Isochromane-3,3′-piperidines, -3,4′-piperidines and -3,3′-pyrrolidines

  摘要：

  Spiro异香豆酮-1-酮1与锂铝氢化物或Grignard试剂反应，得到二醇中间体2，然后在100°C的85%磷酸中环化，生成spiro异香豆烯3，分离产率为72-94%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25832

文献信息

• Piperidine derivatives having anxiolytic effect
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0853085A1

  公开（公告）日：1998-07-15

  Piperidine compounds having the general general Formula I wherein R1 is a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2 membered spacer group or; R2 and R3 are hydrogen, or alkyl or they may together form an ethylene or propylene bridge; R4 to R7 are substituents; and Z1 is CH2, O or S; Z2 and Z3 are independently (CH2)n, n being 0 or 1, O or S or Z1 and Z2 may together represent a group -CH=CH-; or when Z3 is (CH2)n wherein n is 0, Z1 and Z2 may together represent a 3-membered divalent group; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般通式 I 的哌啶化合物 其中 R1 是 由烷基、烯基、环烷基、环烯基、苯基、环烷基烷基、环烯基烷基、苯基烷基或二苯基烷基组成的基团，通过至少2个成员的间隔基团与哌啶基N原子相连；或 R2 和 R3 是氢、烷基或可共同形成乙烯桥或丙烯桥；R4 至 R7 是取代基；以及 Z1 是 CH2、O 或 S；Z2 和 Z3 独立地是 (CH2)n（n 为 0 或 1）、O 或 S，或者 Z1 和 Z2 可共同代表一个基团 -CH=CH-；或者当 Z3 是 (CH2)n 时（其中 n 为 0），Z1 和 Z2 可共同代表一个三元二价基团； 显示出强大的 sigma 受体活性。此外，它们在动物模型中显示出抗焦虑特性。因此，它们可用作治疗焦虑症、精神病、癫痫、抽搐、运动障碍、运动失调、健忘症、脑血管疾病、阿尔茨海默型老年痴呆症或帕金森病的药物。
• PIPERIDINE DERIVATES HAVING ANXIOLYTIC EFFECT
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0593511B1

  公开（公告）日：1998-09-02
• DIMERIC PIPERIDINE, TETRAHYDROPYRIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0649407B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5658921A
  申请人：——

  公开号：US5658921A

  公开（公告）日：1997-08-19
• US5665725A
  申请人：——

  公开号：US5665725A

  公开（公告）日：1997-09-09