sodium 3-aminothiophene-2-carboxylate | 78756-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: sodium 3-aminothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: sodium;3-aminothiophene-2-carboxylate
• CAS: 78756-27-1
• 化学式: C₅H₄NO₂S*Na
• 分子量: 165.148
• InChiKey: WVMADKBGYOAZKM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-aminothiophene-2-carboxylate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基噻吩
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物抗惊厥活性的合成与评价

  摘要：

  描述了一系列含有三唑和其他杂环取代基（甲基三唑、四唑和三唑酮）的 7-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物。两种实验方法，最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ)，用于评估目标化合物的抗惊厥活性。此外，使用 Rotarod 测试测试了神经毒性 (NT)。5-(4-氯苯基)-4,5-二氢噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶(6c)显示出最好的抗惊厥活性。在 MES 和 PTZ 实验中，化合物 6c 的 50% 有效剂量 (ED50) 值分别为 9.5 和 20.5 mg/kg。从治疗指数（PI）值来看，6c（MES和PTZ的PI值分别为48.0和22.2）比临床药物卡马西平（MES，PI值为6）显示出更好的安全性。4）和乙琥胺（PI值为3.2的PTZ）。通过分子对接研究验证了化合物的生物活性。化合物 6c 与 γ-氨基丁酸 A (GABAA)

  DOI：

  10.1002/ardp.201900106
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 3-aminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并噻吩并吡啶酮作为潜在的 GABAA 受体调节剂

  摘要：

  进行了新型吡唑并噻吩并吡啶酮衍生物作为潜在的 GABAA 受体调节剂的合成，并在此处进行描述。合成的一个关键步骤涉及处理不稳定的氨基噻吩，通过两种不同的合成策略进行管理，提供一组 8 种目标化合物。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03063-6
• 作为试剂：
  描述：

  3-Amino-2-thiophencarbonsaeure-methylester-hydrochlorid 、 sodium hydroxide 在 sodium 3-aminothiophene-2-carboxylate 、 氯化钠 、 水 、 盐酸 、 四氢呋喃 、 光气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以There is obtained 2H-thieno[3,2-d][1,3]-oxazine-2,4(1H)-dione of melting point 220°-221° C.的产率得到1,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明提供了以下式子的咪唑二氮杂苯并二氮杂环衍生物：##STR1## 其中A与标记为α和β的两个碳原子一起选自以下组：##STR2## 虚线代表(a)和(b)组中存在的双键，D为>C.dbd.O或>C.dbd.S，R.sup.1选自氰基，低烷酰基和公式--COOR.sup.4的基团，R.sup.4选自甲基，乙基，异丙基和2-羟乙基，R.sup.5选自氢，三氟甲基和卤素，R.sup.6选自氢，三氟甲基，卤素和低烷基，R.sup.2为氢，R.sup.3为氢或低烷基或R.sup.2和R.sup.3一起为三亚甲基或丙烯基，标记为γ的碳原子具有S-或R，S-构型，以及其药学上可接受的盐。本发明的咪唑二氮杂苯并二氮杂环衍生物可用于拮抗具有镇静作用的1,4-苯二氮䓬类药物的中枢抑制，肌肉松弛，共济失调，降低血压和呼吸抑制特性。例如，在过量摄入具有镇静作用的1,4-苯二氮䓬类药物的中毒情况下，可以使用它们作为解毒剂，或者缩短由这些1,4-苯二氮䓬类药物引起的麻醉。它们还可用于抑制在其他适应症领域使用的1,4-苯二氮䓬类药物对中枢神经系统的活性，例如对血吸虫活性的1,4-苯二氮䓬类药物，如(+)-5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-3-甲基-7-硝基-2H-1,4-苯二氮䓬啶-2-酮。本发明还提供了制备咪唑二氮杂苯并二氮杂环衍生物及其中间体的方法。

  公开号：

  US04316839A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities of 4-Phenylpiperidin- 2-one Derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Hui Liu、Guang-Yong Li、Kang Lei、Xiao-Jing Li、Zhe-Shan Quan、Xue-Kun Wang

  DOI：10.2174/1570180816666190710142848

  日期：2020.6.29

  phenylpiperidin-2-one derivatives. This study aimed to investigate the potential use of a series of 4- phenylpiperidin-2-one derivatives as anticonvulsant drugs. Methods: Two experimental methods, Maximal Electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), were used to evaluate the anticonvulsant activity of the target compounds. Moreover, neurotoxicity (NT) was tested using the rotarod test

  背景：尽管在临床上已应用了作用于各种靶标的抗癫痫药物（AED），但AED在治疗癫痫病中的功效和耐受性并未得到明显改善。因此，迫切需要开发一些具有更好安全性和更高功效的新型化学部分。我们设计并合成了27个4-苯基哌啶-2-酮衍生物。这项研究旨在调查一系列4-苯基哌啶-2-酮衍生物作为抗惊厥药物的潜在用途。 方法：采用两种实验方法，最大电击（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）评估目标化合物的抗惊厥活性。此外，使用旋转脚踏试验测试了神经毒性（NT）。 结果：化合物7- [4-（三氟甲基）苯基] -6,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-5-（4H）-一（11； MES，ED50 = 23.7 mg / kg，PI> 33.7 ； PTZ，ED50 = 78.1 mg / kg，PI> 10.0）显示出最佳的抗惊厥活性。体内γ-氨基丁酸（GABA）估计结果表明，化合物11可能对GABA系统有影响。化
• The preparation of 2-(heterocyclyl)thikno[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Richard L. Elliott、Peter J. O'hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90298-4

  日期：1987.1

  The preparation of a series of 2-(heterocyclyl)-4-ethyl-4,7-dihydro -7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acids (5j-1) by aminolysis of the corresponding 2-bromo derivative (5i) is described. None of the compounds (5j-1) showed any interesting antibacterial activity.

  通过相应的2-氨基分解反应制备一系列2-（杂环基）-4-乙基-4,7-二氢-7-氧噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸（5j-1）描述了溴衍生物（5i）。化合物（5j-1）均未显示出任何令人感兴趣的抗菌活性。
• EP2011792
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Practical Synthesis of Biaryls via a Thermal Decarboxylative Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction Operating at Moderate Temperature
  作者：David Mitchell、David M. Coppert、Humphrey A. Moynihan、Kurt T. Lorenz、Marie Kissane、Orla A. McNamara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/op200030t

  日期：2011.9.16

  The palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aminothiophene carboxylate and 1-bromo-4-chlorobenzene to produce 3-amino-2-(4-chlorophenyl)thiophene (2) is described. The cross-coupling proceeds under relatively mild conditions using catalytic Pd(0) and TBAB. Through use of a mixed-solvent system of DMF and NMP, it was possible to operate the cross-coupling system at 80 degrees C. An assessment of carbon dioxide liberation, which provides insight into the reaction operating parameters, is also discussed.
• Imidazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04316839A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Imidazodiazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted as .alpha. and .beta. is selected from the group consisting of ##STR2## the dotted line represents the double bond present in groups (a) and (b), D is >C.dbd.O or >C.dbd.S, R.sup.1 is selected from the group consisting of cyano, lower alkanoyl and a group of the formula --COOR.sup.4, R.sup.4 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl and 2-hydroxyethyl, R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen, trifluoromethyl and halogen and R.sup.6 is selected from the group consisting of hydrogen, trifluoromethyl, halogen and lower alkyl and either R.sup.2 is hydrogen and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together are trimethylene or propenylene and the carbon atom denoted as .gamma. has the S- or R,S-configuration, and pharmaceutically acceptable salts thereof are presented and have utility for antagonizing the central-depressant, muscle relaxant, ataxic, blood pressure-lowering and respiratory-depressant properties of 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing activity. They can be used, for example, as antidotes in the case of intoxications in which excessive intake of 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing participates, or for shortening an anaesthesia induced by such 1,4-benzodiazepines. They can also be used for suppressing the activities on the central nervous system of 1,4-benzodiazepines used in other fields of indication, for example of schistosomicidally-active 1,4-benzodiazepines such as (+)-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2 -one. Also presented are processes to produce the imidazodiazepine derivatives and intermediates therefor.

  咪唑二氮杂环己烯衍生物的公式为##STR1##其中A与两个碳原子α和β一起从##STR2##中选择，虚线代表(a)和(b)中存在的双键，D为>C.dbd.O或>C.dbd.S，R.sup.1从氰基，较低的烷酰基和公式--COOR.sup.4的基团中选择，R.sup.4从甲基，乙基，异丙基和2-羟乙基中选择，R.sup.5从氢，三氟甲基和卤素中选择，R.sup.6从氢，三氟甲基，卤素和较低烷基中选择，R.sup.2为氢，R.sup.3为氢或较低烷基，或者R.sup.2和R.sup.3一起为三甲亚基或丙烯亚基，所述的碳原子γ具有S-或R,S-构型，及其药学上可接受的盐，用于对抗具有镇静活性的1,4-苯二氮杂环己烷的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降低血压和呼吸抑制特性。它们可以用作例如，在过量摄入具有镇静活性的1,4-苯二氮杂环己烷的中毒情况下的解毒剂，或者缩短由这些1,4-苯二氮杂环己烷引起的麻醉。它们还可用于抑制其他适应领域中使用的1,4-苯二氮杂环己烷对中枢神经系统的活性，例如对于片尾蚴活性的1,4-苯二氮杂环己烷，如(+)-5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-3-甲基-7-硝基-2H-1,4-苯二氮杂环己烷-2-酮。还提供了生产咪唑二氮杂环己烯衍生物及其中间体的方法。