tri(naphthalen-1-yl)indium | 21023-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tri(naphthalen-1-yl)indium
• 英文别名: tri-(1-naphthyl)indium；tri(1-naphthyl)indium；tris-1-naphthylindium；trinaphthylindium
• CAS: 21023-21-2
• 化学式: C₃₀H₂₁In
• 分子量: 496.317
• InChiKey: CNDIDIPQOQMEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(naphthalen-1-yl)indium 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[4-(naphthalen-1-yl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用三有机铟化合物的交叉偶联反应合成4,6-二取代的2-（4-吗啉基）嘧啶†

  摘要：

  重要的一类生物活性化合物4,6-二取代-2-（4-吗啉基）嘧啶是从 4,6-二氯-2-（4-吗啉基）嘧啶通过使用三有机铟试剂的选择性和顺序钯催化的交叉偶联反应。这种方法有效且通用，可以合成在C-4和C-6位置官能化的多种不对称嘧啶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26398j
• 作为产物：
  描述：

  indium(III) chloride 、 naphthalen-1-yl-lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri(naphthalen-1-yl)indium
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的铟金属有机化合物与铬和异色满缩醛的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02058

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。
• Nonsymmetrical 3,4-Dithienylmaleimides by Cross-Coupling Reactions with Indium Organometallics: Synthesis and Photochemical Studies
  作者：Ángeles Mosquera、M. Isabel Férnandez、Moisés Canle Lopez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/chem.201403736

  日期：2014.10.27

  The synthesis and photochemical study of novel nonsymmetrical 1,2‐dithienylethenes (DTEs) with a maleimide bridge have been carried out. The synthetic approach to the DTEs was based on successive selective palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 5‐susbtituted‐2‐methyl‐3‐thiophenyl indium reagents with 3,4‐dichloromaleimides. The required organoindium reagents were prepared from 2‐methyl‐3,5‐dibromothiophene

  具有马来酰亚胺桥的新型非对称1,2-二噻吩基乙烯（DTE）的合成和光化学研究已经进行。DTE的合成方法是基于5取代的-2-甲基-3-硫代苯基铟试剂与3,4-二氯马来酰亚胺连续的钯催化交叉偶联反应。所需的有机铟试剂是由2-甲基-3,5-二溴噻吩通过与三有机铟化合物（R 3 In）的选择性（C-5）偶联反应以及随后的金属-卤素交换而制备的。偶合反应通常产生良好的收率，并且具有亚化学计量的R 3的高原子经济性在。光化学研究的结果表明，这些新颖的二噻吩基马来酰亚胺在紫外线区照射后发生光环化反应，在可见光区激发后发生光环还原，因此可用作光化学开关。可以在连续的循环中重复进行ON-OFF操作，而不会明显降低过程的有效性。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling of Organoindium Reagents with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Ramsay E. Beveridge、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/ejoc.201000231

  日期：2010.7

  mild, copper-catalyzed coupling of organoindium reagents with nitrogen-containing aromatic heterocycles and chloroformates is described. This reaction proceeds with a range of organoindium reagents, yielding predominately or exclusively the 1,4-addition products with pyridine. In addition, a range of other nitrogen-containing heterocycles can be employed in this reaction (e.g. benzoxazole, benzothiazole

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Maleimides by Selective Cross-Coupling Reactions Using Indium Organometallics
  作者：Latifa Bouissane、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol900063p

  日期：2009.3.19

  Unsymmetrical 3,4-disubstituted maleimides have been synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 3,4-dihalomaleimides. The synthesis was performed by stepwise or sequential one-pot palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various triorganoindium reagents. This method was used to prepare a wide variety of alkyl, aryl, heteroaryl, and alkynyl 3

  不对称的3，4-二取代的马来酰亚胺是通过钯催化的铟有机金属化合物与3，4-二卤代马来酰亚胺的交叉偶联反应合成的。通过逐步或连续的一锅钯催化的交叉偶联反应与各种三有机铟试剂进行合成。该方法用于以高收率，高选择性和原子经济性制备各种各样的烷基，芳基，杂芳基和炔基3,4-二取代的马来酰亚胺。
• Cross-Coupling Reactions of Indium Organometallics with 2,5-Dihalopyrimidines: Synthesis of Hyrtinadine A
  作者：Ángeles Mosquera、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol801393n

  日期：2008.9.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triorganoindium reagents (R3In) with 5-bromo-2-chloropyrimidine proceeds chemoselectively, in good yields, to give 5-substituted-2-chloropyrimidines or 2,5-disubstituted pyrimidines using 40 or 100 mol % of R3In, respectively. Sequential cross-couplings are also performed, in one pot, using two different R3In. This method was used to achieve the first synthesis of the

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。