9,10-dimethoxy-11b-methyl-2-phenyl-7,11b-dihydro-4H,6H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-4-one | 881031-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-11b-methyl-2-phenyl-7,11b-dihydro-4H,6H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-11b-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 881031-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: YKFHSZYUUXCZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-11b-methyl-2-phenyl-7,11b-dihydro-4H,6H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 6,7-dihydro-9,10-dimethoxy-2-cyclohexyl-benzo[a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基-烯酮亚胺环缩合合成多环稠合的2-吡啶酮。

  摘要：

  多环稠合的2-吡啶酮（5a-e和9a-e）是通过微波辅助的酰基-烯酮亚胺环缩合制备的。从3,4-二氢异喹啉（4a-b）或3,4-二氢哈曼（8）开始，可以一步法制备稠合的2-吡啶酮。通过使用Meldrum的酸衍生物（1a-d）或1,3-二恶英-4-酮（7a-b）作为酰基-乙烯酮源，可以实现稠合的2-吡啶酮环的单或双解。作为该方法的应用，进行了吲哚生物碱Sempervilam的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol052998e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-dimethoxy-11b-methyl-2-phenyl-7,11b-dihydro-4H,6H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1 - a ]异喹啉-4-酮和恶嗪[2,3 - a ]异喹啉-4-酮的合成：线粒体呼吸链的新抑制剂

  摘要：

  苯并[ a ]喹啉嗪是重要的杂环骨架，可在许多生物活性化合物中找到。合成这些化合物的一般方案是基于通过Bischler-Napieralski环化以适当的收率制备适当的二氢异喹啉，然后采用Pemberton方法通过酰基-乙烯酮亚胺环缩合反应形成恶二酮或吡啶酮衍生物。在体外分析所有合成的化合物抑制线粒体呼吸链的能力。大多数测试化合物能够抑制整合的电子转移链（以NADH氧化测量），其中包括低微摩尔范围的配合物I，III和IV。Oxazino [2,3- a ] isoquinolin -4-ones表现出比其吡啶基[2,1-]更大的活性。一个]异喹啉-4-酮的类似物。确实，在恶嗪基[2,3 - a ]异喹啉-4-酮的C 2位上存在呋喃环，为化合物（1g）提供了最有效的生物活性。因此，这些化合物，尤其是恶嗪酮衍生物趋向于以中等范围的效力靶向线粒体电子传输链的新的毒性较小的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.013