2-(1-adamantyl)oxaziridine | 61457-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)oxaziridine
• 英文别名: 1-Adamantyloxaziridin；2-adamantan-1-yl-oxaziridine
• CAS: 61457-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OEQSTBUYJOKGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)oxaziridine 反应 0.03h， 以93.5%的产率得到N-(1-金刚烷)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Isaev, S. D.; Novoselov, E. F.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)perhydro-1,3-dioxa-5-azine 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28.6%的产率得到2-(1-adamantyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Isaev, S. D.; Novoselov, E. F.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Druelinger,M.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1001 - 1007
  作者：Druelinger,M.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ISAEV S. D.; NOVOSELOV E. F.; YURCHENKO A. G., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1980, HO 17, 10+
  作者：ISAEV S. D.、 NOVOSELOV E. F.、 YURCHENKO A. G.

  DOI：——

  日期：——
• ISAEV, S. D.;NOVOSELOV, E. F.;YURCHENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 1, 114-119
  作者：ISAEV, S. D.、NOVOSELOV, E. F.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• AMIDOADAMANTANE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Justus-Liebig-Universität Giessen

  公开号：EP1989177A1

  公开（公告）日：2008-11-12
• [DE] AMIDOADAMANTANE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] AMIDOADAMANTANES AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] AMIDOADAMANTANES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2007101535A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The invention relates to 1-formamido-adamantane derivatives of formula (I), which carry the substituents R¹, R²or R³ in 3, 5 and/or 7 position, the substituents being defined as follows: hydrogen, a linear or branched alkyl, alkenyl or alkinyl group with up to 6 C atoms, an aliphatic or aromatic, cyclic or heterocyclic hydrocarbon group with up to 10 carbon atoms, and formamides of hydrocarbons from the group of diamondoids, for example diamantane, triamantane, tetramantane and pentamantane, however, with the exception of 1-formamido-3,5-dimethyladamantane. The invention also relates to a method for the direct formation of formamide or acetamide of adamantane, adamantane derivatives with the aforementioned definition of substituents or of a hydrocarbon from the group of diamondoids, characterized by reacting the adamantane, the adamantane derivative or the diamondoid with formamide, acetamide or acetonitrile in concentrated acids, while avoiding SO₃ containing sulfuric acid or 100% azotic acid.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 1-formamido-adamantane de formule (I) qui comportent les substituants R¹, R² ou R³ en position 3, 5 et/ou 7. Ces substituants représentent : hydrogène, un groupe alkyle, alcényle ou alcynyle linéaire ou ramifié comportant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe hydrocarbure aliphatique ou aromatique, cyclique ou hétérocyclique comportant jusqu'à 10 atomes de carbone, ainsi que des formamides d'hydrocarbures faisant partie des diamantoïdes tels que le diamantane, triamantane, tétramantane et pentamantane, à l'exception du composé 1-formamido-3,5-diméthyladamantane. Cette invention concerne également un procédé de formamidation directe ou d'acétamidation d'adamantane, de dérivés d'adamantane comportant lesdits subsituants tels que définis, ou d'un hydrocarbure faisant partie des diamantoïdes, ce procédé consistant à faire réagir l'adamantane, le dérivé d'adamantane ou le diamantoïde avec du formamide, de l'acétamide, ou de l'acétonitrile dans des acides concentrés en évitant l'acide sulfurique contenant du SO₃ ou l'acide nitrique pur.
  [DE] Es werden 1-Formamido-adamantanderivate der Formel (I) beschrieben, die in 3, 5 und/oder 7-Stellung die Substituenten R¹, R² oder R³ tragen, die die folgenden Bedeutungen haben: Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, ein aliphatischer oder aromatischer, zyklischer oder heterozyklischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, sowie Formamide von Kohlenwasserstoffen aus der Reihe der Diamantoide, beispielsweise Diamantan, Triamantan, Tetramantan und Pentamantan, wobei jedoch das 1-Formamido-3,5-dimethyladamantan ausgenommen ist. Außerdem wird ein Verfahren zur direkten Formamidierung oder Acetamidierung von Adamantan, Adamantanderivaten mit den oben genannten Substituentenbedeutungen oder von einem Kohlenwasserstoff aus der Reihe der Diamantoide beschrieben, bei dem man das Adamantan, das Adamantanderivat oder das Diamantoid mit Formamid, Acetamid oder Acetonitril in konzentrierten Säuren, aber unter Vermeidung von SO₃-haltiger Schwefelsäure oder 100%-iger Salpetersäure, umsetzt.