[1-(2,2-dimethylcyclopropyl)vinyloxy]trimethylsilane | 152974-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-(2,2-dimethylcyclopropyl)vinyloxy]trimethylsilane
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylcyclopropyl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 152974-24-8
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YCMOZIHVKYUHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.8±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 [1-(2,2-dimethylcyclopropyl)vinyloxy]trimethylsilane 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到[3-(2,2-dimethylcyclopropyl)-2,2-diphenyloxetan-3-yloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(2,2-二甲基环丙基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到[1-(2,2-dimethylcyclopropyl)vinyloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i

文献信息

• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。