2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-one | 105525-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 2,2,6-trimethylthiochroman-4-one；2,2,6-trimethylchroman-4-one；2,2,6-trimethyl-3H-thiochromen-4-one
• CAS: 105525-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: UXTUEIMMGRLDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,6-trimethylthiochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-p-tolylsulfanyl-butyric acid 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866

文献信息

• Synthesis of some thiochromeno[4,3-c]- and [3,4-c]-pyrazoles
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b004149l

  日期：——

  Reaction of 3-hydroxymethylene- and 3-cyanomethylene-thiochroman-4-ones with various hydrazine derivatives affords 4H-thiochromeno[4,3-c]pyrazoles. The novel isomeric thiochromeno[3,4-c]pyrazoles result when 4-(dimethylaminomethylene)thiochroman-3-ones react with methyl- and phenyl-hydrazines. Acidic hydrolysis of 3-(dimethylhydrazonoethylidene)-2,2,6-trimethylthiochroman-4-one yields the 3-cyanom

  3-羟亚甲基-和3-氰基亚甲基-硫代色烷-4-酮与各种反应 肼衍生物提供4 H-硫代色素[4,3- c ]吡唑。当4-（二甲基氨基亚甲基）thiochroman-3-one与4-（二甲基氨基亚甲基）thiochroman-3-one反应时，会产生新的异构体thiochromeno [3,4- c ]吡唑甲基-和苯基肼。酸性的水解 的 3-（二甲基hydr基亚乙基）-2,2,6-三甲基硫代铬烷-4-一产生3-氰基亚甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮。形成6-氯-3-羟基亚甲基硫代chroman-4-one伴随着通过重排-碳共混拦截序列产生的硫代色满-3-基（氧代硫代色氨酸-3-基）甲烷衍生物。一种3-异丙烯基硫代色酮酸促进了3-羟亚甲基硫代色氨酸4-酮的重排反应，该化合物经历了Diels-Alder环加成反应，从而提供了一条新的途径来合成噻吨酮。
• Synthesis and reactivity of some thiochroman-3,4-diones.
  作者：Christopher D Gabbutt、John D Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85270-4

  日期：1994.1

  Thiochroman-3,4-diones, which result from the reaction of thiochroman-4-ones with isoamyl nitrite, form fused heterocycles on reaction with 1,2-diamines and with p-anisaldehyde and ammonium acetate. Cyclopenta-[c][1]benzothiopyran-2-one, formed on reaction with dibenzyl ketone, yields a dibenzo[bd]thiopyran after cycloaddition of DMAD. With methyl magnesium iodide, a mixture of thiochroman-3-and 4-ols

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。
• Synthesis and Evaluation of Novel 2,2-Dimethylthiochromanones as Anti-Leishmanial Agents
  作者：Seán Coll、Mohammad Alhazmi、Patrícia de Aguiar Amaral、Sandra Bourgeade-Delmas、Anne-Cécile Le Lamer、James W. Barlow

  DOI：10.3390/molecules26082209

  日期：——

  based on natural products reported to possess anti-leishmanial action, and their synthetic derivatives. All compounds were elaborated via the key intermediate 2,2,6-trimethoxythiochromanone, which was modified at the benzylic position to afford various ester, amine and amide analogues, substituted by chains of varying lipophilicity. Upon testing in Leishmania, IC50 values revealed the most potent compounds

  在这项工作中，我们描述了一系列基于据报道具有抗利什曼作用的天然产物及其合成衍生物的设计和合成。所有化合物均通过关键中间体2,2,6-三甲氧基硫代苯并二氢吡喃酮进行精制，该中间体在苄基位置进行修饰，得到各种酯，胺和酰胺类似物，并用亲脂性不同的链取代。在利什曼原虫中进行测试后，IC 50值显示出最有效的化合物为苯基烯基和卤代烷基酰胺11a和11e，IC 50值分别为10.5和7.2μM。
• Reactions of some 2H-Chromenes and 2H-Thiochromenes with triazolinediones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00874-8

  日期：1995.11

  Simple 2H-chromenes and 2H-thiochromenes form the [2+2]-adducts, tetrahydro[1]benzo(thio)pyrano[3,4-c] [1,2]diazeto[1,2-a][1,2,4]triazoles, with triazolinediones, whereas their 3- and 4-bromo and the corresponding cycloalkylamino derivatives undergo an overall etectrophilic substitution sequence.

  简单的2 ħ -chromenes和2个ħ -thiochromenes形成[2 + 2] -adducts，四氢[1]苯并（硫）吡喃并[3,4- c ^ ] [1,2] diazeto [ 1，2-一个] [ 1,2，4 ]三唑，与triazolinediones，而他们的3-和4 -溴和相应的环烷基的衍生物经历的整体etectrophilic替代序列。
• Synthesis of 2-substituted chromones, chromanones, and their thio analogues using organocopper reagents
  作者：Paul D. Clarke、Alan O. Fitton、Hans Suschitzky、Timothy W. Wallace、Hossein A. Dowlatshahi、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83949-0

  日期：1986.1

  Improved use of organocopper reagents provides a general route to unsymmetrical 2,2-dialkylchomanones and thiochromanones from chromones and thiochromones via a simple addition - oxidation - addition sequence

  改进的有机铜试剂的使用提供了一种通过简单的加成-氧化-加成顺序从色酮和硫代色酮制得不对称的2，2-二烷基苯甲酮和硫代色酮的一般途径。