2-甲酰基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 | 61047-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-甲酰基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸
• 中文别名: 5-溴-3-叔丁基-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline carboxylic acid
• 英文别名: 2-formyl-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-Formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；2-formyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 61047-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MHRNGQVWZRPUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 2-甲酰基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 在 乙酸酐 、 乙醚 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the title compound in Form B (26 g)的产率得到米托喹酮
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline compound

  摘要：

  5,14-二氢苯并[5,6]异吲哚[2,1-b]异喹啉-8,13-二酮##STR1##具有抗癌活性。该化合物可通过2-甲酰基-3-羧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与1,4-萘醌反应制备，并特别适合以微晶悬浮形式经肌肉注射给药。

  公开号：

  US04831039A1

文献信息

• The intramolecular 1,3-dipolar cyclisation of mesoionic species generated by the thermolysis of the mixed anhydrides of acetic and N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Malcolm Sainsbury、Rosalind H. Strange、Peter R. Woodward、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86306-7

  日期：1993.3

  The intramolecular cyclisations of mesoionic intermediates formed by heating N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids [alkylnoyl side chains: RCC-(CH2)2CO, where n = 3 or 4] with acetic anhydride, have been investigated. The final products are octahydropentaleno[2,3-a]isoquinolines and hexahydroindeno[2,3-a]isoquinolines respectively, formed by the expulsion of carbon dioxide from

  通过加热N-炔基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸[烷酰基侧链：RCC-（CH 2）2 CO，其中n = 3或4]形成的介电中间体的分子内环化用乙酸酐进行研究。最终产品是octahydropentaleno [2,3-一个]异喹啉和hexahydroindeno [2,3-一个]异喹啉分别由二氧化碳的从最初的加合物驱逐形成。还研究了分子间形式的环加成反应中烯烃和炔烃作为亲二烯体的行为。带有吸电子基团的炔烃提供吡咯并[1,2- b异喹啉，但除非使用烯烃，如亚苄基亚甲基苯二腈（首先形成的加合物可在失去CO 2之前消除HCN），否则反应将失败。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04835158A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Pharmaceutical compositions for combatting cancer comprising a compound of formula (I) ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or C.sub.2-4 alkynyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkanoyloxy group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, or (when R.sup.2 is other than a hydrogen atom) optionally a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkanoyloxy group, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a methylenedioxy group; R.sup.4 represents a hydrogen or halogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by a halogen atom or a hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 alkanoyloxy group; and the ring A represents a group of formula ##STR2## where R.sup.5 and R.sup.6 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 alkanoyloxy group, R.sup.7 and R.sup.8 each represents a hydrogen atom or a methyl group, and one of X, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 represents a nitrogen atom and the others represent --CH-- groups; with the proviso that where A represents a group of formula (i) at least one of R.sup.1 to R.sup.6 represents other than a hydrogen atom) together with at least one pharmaceutical carrier or excipient.

  用于对抗癌症的药物组合物，包括式（I）的化合物 其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基；R.sup.2代表氢原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4酰氧基；R.sup.3代表氢原子，或（当R.sup.2不是氢原子时）可选地是羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4酰氧基，或R.sup.2和R.sup.3一起代表亚甲二氧基基团；R.sup.4代表氢或卤原子或C.sub.1-3烷基或苯基，可选地被卤原子或羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4酰氧基取代；环A代表式的一个基团 其中R.sup.5和R.sup.6各自代表氢原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4酰氧基，R.sup.7和R.sup.8各自代表氢原子或甲基，X、X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3中的一个代表氮原子，其他代表-CH-基团；条件是当A代表式（i）的一个基团时，至少R.sup.1到R.sup.6中的一个代表非氢原子）以及至少一个药用载体或赋形剂。
• PHILLIPPS, GORDON HANLEY;BALLEY, ESME JOAN;LESTER, MICHAEL GEORGE
  作者：PHILLIPPS, GORDON HANLEY、BALLEY, ESME JOAN、LESTER, MICHAEL GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• DYKA, S. F.;PHILLIPS, G. H.
  作者：DYKA, S. F.、PHILLIPS, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• PIZZORNO M. T.; ALBONICO S. M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 5, 909-910
  作者：PIZZORNO M. T.、 ALBONICO S. M.

  DOI：——

  日期：——