1-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione | 1194054-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• 英文别名: N-butyl-7-azaisatin；1-Butylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 1194054-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: XSBKCHWHBCAPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 1-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.9%的产率得到(E)-1-butyl-3-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂异靛蓝衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900268
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-7-azaindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂异靛蓝衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900268

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Azaisoindigo Derivatives
  作者：Zhao-Hui Wang、Tao Wang、Shi-Ning Yao、Jing-cai Chen、Wei-Yi Hua、Qi-Zheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200900268

  日期：2010.3

  A series of novel 7‐azaisoindigo derivatives 3–14 were designed, synthesized, and structurally characterized by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses. Their antiproliferative activities were evaluated in a hormone‐independent prostate cancer cell line DU145. Among them, compounds 8, 9, 14 showed the highest activities. Our study also showed that compounds 7, 11, 12 exhibited higher

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。
• AlCl₃/PCC-SiO₂-Promoted Oxidation of Azaindoles and Indoles
  作者：Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Nerella Raghunandan、Vadla Ramesh、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2011.584008

  日期：2012.12.1

  A simple and efficient method is described for the oxidation of 7-azaindoles and indoles to 7-azaisatins and isatins using pyridinium chlorochromate-silica gel (PCC-SiO2) with the aid of Lewis acid catalyst aluminium chloride (AlCl3) in dichloroethane. Simplicity of the reaction conditions, easy workup procedure, and good yields are the key features of this protocol.