Dimethyl-3,3 cyano-1 pyrazolenine | 64149-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dimethyl-3,3 cyano-1 pyrazolenine
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-cyano-pyrazol；5,5-dimethyl-5H-pyrazole-3-carbonitrile；5,5-Dimethylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 64149-25-3
• 化学式: C₆H₇N₃
• 分子量: 121.142
• InChiKey: XTRSBMBEQUSDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-3,3 cyano-1 pyrazolenine 生成 3,3-Dimethylcycloprop-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 7, 751-755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-1,4-dihydropyrazole-3-carbonitrile 、 二氧化锰 生成 Dimethyl-3,3 cyano-1 pyrazolenine
  参考文献：
  名称：

  FRANCK-NEUMANN, M.;MIESCH, M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1247-1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropenes electrophiles—II
  作者：C. Dietrich-Buchecker、M. Franck-Neumann

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80187-7

  日期：1977.1

  The photolysis of 3,3-dimethyl-3H-pyrazoles derived from 2-diazopropane and acetylenic esters and nitriles leads in good yields to electrophilic cyclopropenes Starting from acetylenic ketones, only the 4-keto-3H-pyrazoles give acylcyclopropenes, the photolysis of the 5-keto-derivatives leading mainly to vinylketenes.

  衍生自2-重氮丙烷和炔属酸酯和腈的3,3-二甲基-3H-吡唑的光解收率高，可形成亲电子环丙烯从炔酮开始，只有4-酮-3H-吡唑生成酰基环丙烯，主要导致乙烯基烯酮的5-酮衍生物。
• Accès au squelette triquinanique linéaire par l'intermédiaire de dérivés bicyclo [2.1.0] pentaniques. Synthèse totale d'un triquinane, le (±) hirsutène.
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Eric Lacroix、Bernard Mertz、Jean-Marc Ken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88514-8

  日期：1992.1

  The cycloaddition of enamines with electrophilic gem-dimethylcyclopropenes followed by solvolytic ring cleavage of the 2-amino bicyclo [2.1.0] pentane adducts, leads to gem-dimethylcyclopentene derivatives. These reactions are used as key-sequence for the synthesis of Hirsutene, a natural linear triquinane, starting from the cyanocyclopropene 18 and the diquinane enamine 15. The cis-anti-cis-anti-cis

  烯胺与亲电的宝石-二甲基环丙烯的环加成，然后2-氨基双环[2.1.0]戊烷加合物的溶剂化环裂解，生成宝石-二甲基环戊烯衍生物。这些反应用作从氰基环丙烯18和二喹烷烯胺15开始合成天然线性三喹烷Hi烷的关键序列。通过X射线晶体学测定证实了包含双环[2.1.0]戊烷亚结构的中间四环加合物20b的顺-抗-顺-抗-顺结构。
• Vinylcarbenes acycliques: reactions de cycloadditions intermoleculaires
  作者：M. Franck-Neumann、C. Dietrich-Buchecker

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88422-1

  日期：1978.1

  3-dimethyl-3H-pyrazoles in unsaturated solvents leads in good yields and often with high stereoselectivity, to vinylcarbene cycloadducts. This direct synthesis of vinylcyclopropanes, vinylcyclopropenes and divinylcyclopropanes shows that acyclic vinyl carbenes are not necessarily intramolecularly stabilized. They can actually be trapped by olefins, acetylenes or dienes, depending on the carbene substituents. Cyano

  3,3-二甲基-3H-吡唑类化合物在不饱和溶剂中的光解可产生良好的收率，并且通常具有很高的立体选择性，从而可生成乙烯基碳烯环加合物。乙烯基环丙烷，乙烯基环丙烯和二乙烯基环丙烷的这种直接合成表明，无环乙烯基卡宾不一定是分子内稳定的。实际上，取决于卡宾取代基，它们实际上可能被烯烃，乙炔或二烯捕获。到目前为止，氰基乙烯基碳烯是最有效的分子间环附加物，但是烷氧基甚至酮乙烯基碳烯都可以与二烯发生环丙烷化反应，在最后一种情况下，与沃尔夫重排的竞争很小。
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33 NO 7, 745-749
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• DIETRICH-BUCHECKER C.; MARTINA D.; FRANCK-NEUMANN M., J. CHEM. RES. SYNOP. 1978, NO 2, 78-79
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 MARTINA D.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——