(Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 763130-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 763130-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QYPOHZDXAPZRIU-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New route to o-terphenyls: application to the synthesis of 6,7,10,11-tetramethoxy-2-(methoxycarbonyl)triphenylene

  摘要：

  羟基-o-三苯甲酸酯6a–f是通过使用三乙胺-氯仿酸乙酯对5,6-二芳基-3-甲氧基羧基六烯酸5a–f进行苯环化反应合成的。这种新型三苯烯合成方法的应用通过合成2-甲氧基羧基-6,7,10,11-四甲氧基三苯烯9得以展示。

  DOI：

  10.1039/a707738f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New route to o-terphenyls: application to the synthesis of 6,7,10,11-tetramethoxy-2-(methoxycarbonyl)triphenylene

  摘要：

  羟基-o-三苯甲酸酯6a–f是通过使用三乙胺-氯仿酸乙酯对5,6-二芳基-3-甲氧基羧基六烯酸5a–f进行苯环化反应合成的。这种新型三苯烯合成方法的应用通过合成2-甲氧基羧基-6,7,10,11-四甲氧基三苯烯9得以展示。

  DOI：

  10.1039/a707738f

文献信息

• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Chemo-, regio-, and stereoselective Heck–Matsuda arylation of allylic alcohols under mild conditions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c5ob00235d

  日期：——

  Heck arylation with allylic alcohol is extremely challenging due to chemo-, regio-, and stereoselective scrambling. Here we report a mild protocol for the alcohol selective β- and α-arylation of allylic and cinnamyl alcohols respectively with aryldiazonium salts. The steric and electronic parameters of the alkene play a prominent role in the regioselectivity.

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。
• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。
• Regio- and Stereoselective Heck α-Arylation of Cinnamyl Alcohols
  作者：Sandro Cacchi、Ilaria Ambrogio、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Simona Sgalla

  DOI：10.1055/s-0028-1087912

  日期：2009.3

  The Heck reaction of cinnamyl alcohols with aryl iodides has been investigated using n-Bu4NOAc as the base in toluene. Under these conditions, the reaction affords regio- and stereoselectively (Z)-2,3-diarylallylic alcohols in moderate to good yields. Experimental evidence suggests that the observed selectivity in formation of the vinylic substitution products is kinetic in origin under these conditions and that both the base and the solvent play a key role.

  辛烯醇与芳基碘化物的赫克反应已在甲苯中使用四丁基氨基乙酸钠作为碱进行了研究。在这些条件下，该反应以区位选择性和立体选择性合成(Z)-2,3-二芳基丙烯醇，产率中等至良好。实验证据表明，在这些条件下，观察到的烯烃取代产物的选择性源于动力学，并且碱和溶剂在此过程中起着关键作用。
• Palladium-Catalyzed Heck Arylations of Allyl Alcohols in Ionic Liquids: Remarkable Base Effect on the Selectivity
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Valentina Ferola

  DOI：10.1021/jo070005f

  日期：2007.3.1

  Pd-catalyzed Heck arylation of allyl alcohols in tetraalkylammoniumionic liquids (ILs) can be made highly selective toward the formation of either aromatic carbonyl compounds or aromatic conjugated alcohols by carefully choosing both the IL and the base.