1-[ethoxydi(prop-2-enyl)silyl]naphthalene | 1380681-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[ethoxydi(prop-2-enyl)silyl]naphthalene
• 英文别名: Ethoxy-naphthalen-1-yl-bis(prop-2-enyl)silane；ethoxy-naphthalen-1-yl-bis(prop-2-enyl)silane
• CAS: 1380681-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: VIFHBIWOPSHNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[ethoxydi(prop-2-enyl)silyl]naphthalene 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-[fluorodi(prop-2-enyl)silyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 试剂介导的，显着增强烷氧基硅烷上的亲核氟化

  摘要：

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290757
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-[ethoxydi(prop-2-enyl)silyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 试剂介导的，显着增强烷氧基硅烷上的亲核氟化

  摘要：

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290757

文献信息

• Meerwein's Reagent Mediated, Significantly Enhanced Nucleophilic Fluorination on Alkoxysilanes
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290757

  日期：2012.4

  We developed a new facile method to fluorosilanes from alkoxysilanes using Meerwein’s reagent. Our protocol afforded fluo­rosilanes in excellent yields in various organic solvents including acetonitrile under mild reaction conditions at room temperature. We also proposed a reaction mechanism with the probable silyloxonium intermediates.

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。