2-硝基-二苯并呋喃 | 20927-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-硝基-二苯并呋喃
• 英文名称: 2-nitrodibenzofuran
• 英文别名: 2-nitrodibenzo[b,d]furan
• CAS: 20927-95-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• mdl: MFCD00184181
• 分子量: 213.192
• InChiKey: YPFPLEUXZNAAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  379.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-二苯并呋喃 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到2-二苯并呋喃胺
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL HAVING SILICON-CONTAINING FOUR MEMBERED RING STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT

  摘要：

  提供了一种用含硅四元环化合物制备有机电致发光元件的材料，以及使用该材料的有机电致发光元件。该有机电致发光元件的材料由以下式子（1）所表示的化合物组成，例如用于含有荧光杂质的发光层的有机电致发光元件。在该式中，X代表氮或磷，L分别代表（n+1）价芳香族烃基或芳香族杂环基，至少一个L代表芳香族杂环基。A1至A6分别代表烷基、环烷基、烯基、炔基、芳香族烃基、芳香族杂环基或氨基，n代表0至3的整数。

  公开号：

  EP2762483A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-硝基-二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  3-（乙氧羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-鎓阳离子：亚硝酸叔丁酯的绿色替代品，用于在室温下合成含硝基的芳烃和药物

  摘要：

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151529

文献信息

• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。
• Synthesis of Dibenzofurans via C–H Activation of <i>o</i>-Iodo Diaryl Ethers
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00634

  日期：2015.7.2

  An efficient method for the synthesis of dibenzofuran from o-iododiaryl ether using reusable Pd/C under ligand-free conditions has been developed. Synthesis of o-iododiaryl ether was achieved in one pot through sequential iodination and O-arylation of phenol under mild reaction conditions.

  已经开发了一种在无配体条件下使用可重复使用的Pd / C由邻碘二芳基醚合成二苯并呋喃的有效方法。在温和的反应条件下，通过顺序碘化和苯酚的邻芳基化，可以在一锅中完成邻碘二芳基醚的合成。
• Quinoline Ligands Improve the Classic Direct C−H Functionalisation/Intramolecular Cyclisation of Diaryl Ethers to Dibenzofurans
  作者：Katrina Mackey、David J. Jones、Leticia M. Pardo、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.202001416

  日期：2021.1.22

  Intramolecular arylation through direct C−H functionalisation is a convenient method for the formation of dibenzofurans. In the Pd‐mediated process, the use of quinoline ligands alleviates a number of the existing issues with the use of phosphine ligands.

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。
• Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02584

  日期：2020.8.21

  dibenzoxaborins to dibenzofurans by deborylative ring contraction was achieved under mild conditions using a copper catalyst. The method showed a broad substrate scope enabling the preparation of various dibenzofurans, including those bearing a functional group. The ready availability of various dibenzoxaborins enhances the utility of this method, as demonstrated by the regiodivergent synthesis of dibenzofurans

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。
• Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Synthesis of Dibenzofurans from<i>Ortho</i>-Arylphenols
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1002/jhet.2704

  日期：2017.3

  ortho‐Aryl phenols, synthesized via protecting group free Suzuki–Miyaura coupling of ortho‐halophenols and arene boronic acids, undergo a cyclization to dibenzofurans via oxidative C–H activation. The reaction proceeds under microwave irradiation in short reaction times using catalytic amounts of Pd(OAc)2 without additional ligands.

  邻-芳基酚，经由保护的基团自由铃木-宫浦偶联合成邻-halophenols和芳烃硼酸，经历环化，以通过氧化C-H活化二苯并呋喃。使用催化量的Pd（OAc）2在没有其他配体的情况下，在微波辐射下以较短的反应时间进行反应。