1-ethylnaphthalen-2-ol | 17324-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-ethyl-2-naphthol；2-Naphthol, 1-ethyl-
• CAS: 17324-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: APBRTNCOFUFMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylnaphthalen-2-ol 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-bromo-1-ethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯三甲基三溴化铵介导的螺一氧杂环的稳健一锅合成–一种经济途径–氧杂螺六环二烯酮的立体选择性合成†

  摘要：

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01116k
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-ethylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016177690A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1a, R1b, R2, R3, (R4)n and ring (A) are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、(R4)n和环(A)如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是作为TPH调节剂的用途。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。