(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-(1-dimethylamino-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester | 186185-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-(1-dimethylamino-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 186185-46-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 411.616
• InChiKey: FQYVPJVDFJHGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-(1-dimethylamino-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 22.0 ℃ 、1150.0 MPa 条件下， 反应 265.5h， 生成 Methyl endo-2'-tert-butyldiphenylsilyloxyspiro(cyclopropane-1,3'-[7']oxabicyclo[2.2.1]hept-5'-ene)-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，37.合成和狄尔斯-与烯丙基羧酸酯和普通丙烯酸酯相比，2-取代的2-环亚丙基乙酸酯的der醛反应†

  摘要：

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961208
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-(1-dimethylamino-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，37.合成和狄尔斯-与烯丙基羧酸酯和普通丙烯酸酯相比，2-取代的2-环亚丙基乙酸酯的der醛反应†

  摘要：

  已经制备了几种新的2-取代的2-环亚丙基乙酸酯1a - X（X ＝ F，N 3，SPh，OTBDMS，OTBDPS）。据报道它们的环加成以及一些先前描述的1a -X型化合物（X ＝ H，Br，Cl）与呋喃（5）和/或6，6-二甲基富勒烯（7）的环加成。这些特殊的丙烯酸酯1a -X（X = H，Br，Cl，F，N 3）中的几种，以及烯丙基羧酸盐1b，规则丙烯酸酯1c，巴豆酸酯1d和3,3-二取代丙烯酸酯1e -X（X = H ，Cl）与呋喃（5）和6,6-二甲基富勒烯（7）在64°C下进行的两个系列竞争实验。1a -Cl和1a -Br与呋喃（5）的[2 + 4]环加成速度分别约为母体丙烯酸酯1c的16倍和二甲基富勒烯（7）的230和210倍，而烯丙基羧酸1b则快于母体丙烯酸酯1c。它们与4的反应速度仅为1c的30倍，并且3-取代的丙烯酸酯1d和1a -X（X = H，Cl）太迟钝，无法在这些条件下反应。从1a

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961208