Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester | 653585-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester
• 英文别名: 1-[ethoxy(phenylmethoxymethyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 653585-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₁O₃P
• 分子量: 340.359
• InChiKey: XPGPRMIEOXIIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到sodium benzyloxymethyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives

  摘要：

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41045
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxymethyl-hydrogenphosphinic acid 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives

  摘要：

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41045