2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 65745-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-benzylcorydaldine；2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-Benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-oxoisochinolin；2-Benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 65745-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GKYGOURXUBKSQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-6,7-dimethoxy-1-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以90%的产率得到2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中由2-苯基乙胺，酰胺，腈和羧酸合成异喹啉

  摘要：

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00716-8

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines, 2-alkyl(Acyl)-1(2H)-3,4-dihydroisoquinolinones, 2-alkyl-1(2H)-isoquinolinones and 1-alkyl-2(2H)-quinolinones by oxidation with potassium permanganate
  作者：Atanas P. Venkov、Stela M. Statkova-Abeghe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00971-x

  日期：1996.1

  Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines 2,2-alkyl- 6 and 2-acyl-3,4-dihydro -1(2H)-isoquinolinones 9, 2-alkyl-1(2H)- isoquinolinones 14, N-alkyl-3,4-dihydro-2(2H)-quinolinones 16 and N-alkyl-2(2H)-quinolinones 19 by oxidation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1, N-alkyl (acyl)iminium salts of 3,4-dihydroisoquinolines 5,8 and isoquinoline 13 as well as of N-alkyl ammonium salts of tetrahydroquinoline

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。
• A Simple and Effective Synthesis of Benzolactones and Benzolactams by Noncatalytic­ Benzylic Oxidation of Cyclic Benzylic Ethers and N-Protected Cyclic Benzylic Amines with Sodium Chlorite as an Oxidant
  作者：Chi Zhang、Ai-Ru Song、Jun Yu

  DOI：10.1055/s-0032-1316747

  日期：——

  Sodium chlorite (NaClO2) was shown to be capable of oxidizing cyclic benzylic ethers and N-protected cyclic benzylic amines in a heterogeneous solvent system of 1,1,1-trichloroethane and water at 55-65 degrees C to give synthetically useful benzolactones and benzolactams, respectively, in high-to-excellent yields.
• An autoxidative approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one and tetrahydro-β-carbolin-1-one
  作者：Michèle Bois-Choussy、Michaël De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00482-8

  日期：2001.5

  Treatment of N-benzyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate with sodium hydride in N,N-dimethylformamide gives the corresponding N-benzyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one in quantitative yield. The N-benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-beta -carbolin-1-one is prepared in a similar fashion. The N-deprotection occurred concomitantly with the oxidative decarboxylation when the nitrogen was benzyloxycarbonylated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of 3,4-dihydroisoquinolinium salts with DMSO/conc HCl
  作者：Somsak Ruchirawat、Mayuree Chuankamnerdkarn、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91052-4

  日期：1984.1
• Itoh; Sugasawa, Tetrahedron, vol. 1, p. 45,48
  作者：Itoh、Sugasawa

  DOI：——

  日期：——