3-[(3-tert-butyldiphenylsiloxy)-4-heptynyl]-2-oxazolone | 479581-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(3-tert-butyldiphenylsiloxy)-4-heptynyl]-2-oxazolone
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-4-ynyl]-1,3-oxazol-2-one；3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-4-ynyl]-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 479581-81-2
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 433.623
• InChiKey: BYGDIMZBUOVVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-tert-butyldiphenylsiloxy)-4-heptynyl]-2-oxazolone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-(4R,7S,8R,11R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-ethyl-7-(p-nitrobenzoyloxy)-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undec-5-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[(3-tert-butyldiphenylsiloxy)-4-heptynyl]-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816

文献信息

• Total Synthesis of (±)-8α-Hydroxystreptazolone
  作者：Izumi Nomura、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol020189e

  日期：2002.11.1

  graphicThe intramolecular Pauson-Khand reaction of 2-oxazolone derivatives with a suitable pentynyl appendage exclusively gave the corresponding 4-hydroxy-6-substituted-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0(5,11)]undec-5-en-7,10-diones. Based on this newly developed Pauson-Khand reaction of 2-oxazolone-alkyne derivatives, the first total synthesis of (+/-)-8alpha-hydroxystreptazolone was accomplished in a highly stereoselective manner.
• Studies on the Total Synthesis of Streptazolin and Its Related Natural Products:  First Total Synthesis of (±)-8α-Hydroxystreptazolone
  作者：Izumi Nomura、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo0356816

  日期：2004.3.1

  corresponding 4-hydroxy-6-substituted-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.05,11]undec-5-ene-7,10-diones. On the basis of this newly developed Pauson−Khand reaction of 2-oxazolone-alkyne derivatives, the first total synthesis of (±)-8α-hydroxystreptazolone was accomplished in a highly stereoselective manner. In addition, (±)-7-epi-8α-hydroxystreptazolone was also synthesized.

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。