2-[[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]naphthalene | 170700-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]naphthalene
• 英文别名: 2-Cinnamyloxynaphthalene；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]naphthalene
• CAS: 170700-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SQZSQVXVYYPICB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]naphthalene 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLONTI, G. SH.;REVAZISHVILI, T. N., SOOBSHCH. AN GSSR, 1985, 117, N 3, 525-528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Allyl Ethers Via Allyldialkyltelluronium Salts

  摘要：

  Allyldialkyltelluronium bromides were treated with phenols in the presence of NaOH at room temperature, readily giving allyl aromatic ethers in excellent yields. This procedure represents an efficient means for synthesis of allyl aromatic ether.

  DOI：

  10.1080/00397919308012585

文献信息

• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。
• Polymeric β-alanine incarcerated Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed allylic etherification in water: a mild and efficient method for the formation of C(sp³)–O bonds
  作者：Mita Halder、Md. Mominul Islam、Sabir Ahammed、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5ra26182a

  日期：——

  polystyrene and β-alanine. Using this polymer incarcerated palladium(II) catalyst a useful and efficient procedure for stereospecific synthesis of allyl-aryl ethers has been developed. The benzylic, aromatic, and heteroaromatic phenols react with various substituted allyl acetates by this procedure to furnish a library of allyl-aryl and allyl-hetero-aryl ethers in high yields. The catalyst could be recovered

  已经通过方便和经济的方式开发了一种新的非均相钯（II）催化剂。该催化剂是通过将钯金属限制在聚苯乙烯β-丙氨酸-亚胺网络中而合成的，并通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线和元素分析进行​​表征。聚合亚胺可以很容易地由氯甲基化的聚苯乙烯和β-丙氨酸制备。使用这种聚合物包埋的钯（II已经开发了用于烯丙基芳基醚的立体有择合成的有用和有效的方法。通过该程序，苄基，芳族和杂芳族酚与各种取代的乙酸烯丙酯反应，以高收率提供烯丙基-芳基和烯丙基-杂-芳基醚的库。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• An Approach to the Synthesis of 1-Propenylnaphthols and 3-Arylnaphtho[2,1-<i>b</i>]furans
  作者：Jin Huang、Wei Wang、Hai-Yu He、Lei Jian、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02902

  日期：2017.3.3

  same material, the highly valuable 3-arylnaphtho[2,1-b]furans can be obtained in N,N-dimethylformamide and in the presence of Ag2O as the oxidant via a one-pot sequential Claisen rearrangement/isomerization/cyclization reaction. Mechanistic studies confirm that 1-propenylnaphthols are the key intermediates to form the 3-arylnaphtho[2,1-b]furans. In addition, these two operationally simple and practical

  从容易获得的3-芳基烯丙基萘醚合成1-丙烯基萘的简单有效的策略已被开发出来。通过使用K 2 CO 3作为碱和2-甲氧基乙醇作为溶剂，可以以通常良好的收率（高达99％）和对Z异构体的高立体选择性直接获得广泛的1-丙烯基萘酚。对照实验表明，反应通过顺序的克莱森重排/异构化过程进行。此外，从相同的材料开始，可以在N，N-二甲基甲酰胺中和存在Ag 2的情况下获得高度有价值的3-芳基萘[2,1- b ]呋喃。通过一锅顺序克莱森重排/异构化/环化反应，将O作为氧化剂。机理研究证实1-丙烯基萘酚是形成3-芳基萘[2，1- b ]呋喃的关键中间体。另外，这两个操作简单实用的协议可以扩展到克级。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• Cross-Coupling Reaction of Allylic Ethers with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Toru Hashimoto、Kei Funatsu、Atsufumi Ohtani、Erika Asano、Yoshitaka Yamaguchi

  DOI：10.3390/molecules24122296

  日期：——

  A cross-coupling reaction of allylic aryl ethers with arylmagnesium reagents was investigated using β-aminoketonato- and β-diketiminato-based pincer-type nickel(II) complexes as catalysts. An β-aminoketonato nickel(II) complex bearing a diphenylphosphino group as a third donor effectively catalyzed the reaction to afford the target cross-coupled products, allylbenzene derivatives, in high yield. The

  使用基于β-氨基酮基和β-二酮亚基的钳型镍（II）配合物作为催化剂，研究了烯丙基芳基醚与芳基镁试剂的交叉偶联反应。带有二苯基膦基作为第三供体的 β-氨基酮基镍 (II) 配合物有效地催化了反应，以高产率提供了目标交叉偶联产物烯丙基苯衍生物。各种取代的肉桂基醚的区域选择性反应得到相应的线性产物。相反，α-和γ-烷基取代的烯丙基醚提供线性和支化产物的混合物。这些结果表明偶联反应是通过 π-烯丙基镍中间体进行的。