2-碘-5-硝基噻吩 | 6277-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-碘-5-硝基噻吩
• 英文名称: 2-iodo-5-nitrothiophene
• 英文别名: 2-Iod-5-nitrothiophen；5-iodo-2-nitrothiophene；2-Iodo-5-nitro-thiophen
• CAS: 6277-18-5
• 化学式: C₄H₂INO₂S
• mdl: MFCD01851109
• 分子量: 255.036
• InChiKey: IAHMSOROXQKFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  283.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-硝基噻吩 在 sodium polysulfide 、 乙醇 作用下， 生成 5,5'-dinitro-2,2'-dithienylsulfide
  参考文献：
  名称：

  A Thiophene Analog of Sulfanilamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a092
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2-碘-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] IODONIUM ANALOGS AS INHIBITORS OF NADPH OXIDASES AND OTHER FLAVIN DEHYDROGENASES; FORMULATIONS THEREOF; AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES D'IODONIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASES ET D'AUTRES FLAVINES DÉSHYDROGÉNASES, LEURS FORMULATIONS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了具有抗癌和抗炎活性的新型碘化物类似物。

  公开号：

  WO2015157145A1
• 作为试剂：
  描述：

  茴香烯 在 2-碘-5-硝基噻吩 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  D'Auria, Maurizio; Esposito, Vittorio, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 471 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• The photochemical behaviour of 2-EWG-substituted heterocycles in the presence of alkenes and alkynes
  作者：Maurizio D'Auria、Tommaso Ferri、Giacomo Mauriello、Antonella Pesce、Rocco Racioppi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01215-0

  日期：1999.2

  The photochemical reaction of some halogenoheterocycles substituted with electron withdrawing groups with acrylonitrile gave the addition product in high yields. The irradiation of 2-acetyl-5-phenylthiophene at 355 nm with a Nd:YAG laser in the presence of phenylacetylene gave 1-phenylnaphthalene, probably formed from the triplet state of phenylacetylene. 2-Acetyl-5-phenylthiophene is a sensitizer

  一些用吸电子基团取代的卤代杂环与丙烯腈的光化学反应以高收率得到加成产物。在苯乙炔的存在下，用Nd：YAG激光在355 nm处对2-乙酰基-5-苯基噻吩进行辐照，得到的1-苯基萘，可能是由苯乙炔的三重态形成的。2-乙酰基-5-苯基噻吩是该反应的敏化剂。在芳基炔烃的存在下对2-硝基-5-苯基噻吩和2-硝基-2'，5-联噻吩基进行辐照产生了炔烃的氧化反应产物。假定较高的三线态存在，可以解释苯乙炔三线态的敏化作用。
• Design, Synthesis, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Conjugated (Porphinato)zinc(II)-Based Donor−Acceptor Chromophores Featuring Nitrothiophenyl and Nitrooligothiophenyl Electron-Accepting Moieties
  作者：Tian-Gao Zhang、Yuxia Zhao、Inge Asselberghs、André Persoons、Koen Clays、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja0402553

  日期：2005.7.13

  wavelengths (lambda(inc)) of 800 and 1300 nm; interestingly, measured beta(1300) values ranged from 650 --> 4350 x 10(-30) esu. The combined linear and nonlinear optical properties of these compounds challenge the classical concept of the nonlinearity/transparency tradeoff in charge-transfer chromophores: the magnitude of the molecular hyperpolarizability is observed to vary substantially despite approximately

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))
• 一种含菲环结构的三胺单体及其制备方法和用途
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN108976133A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种含菲环结构的三胺单体及其制备方法和用途，从二取代菲环单体出发，经Ullmann偶联反应、Suzuki反应，还原反应等一系列化学反应制备一种含菲环结构的三胺单体。本发明中公开的一种含菲环结构的三胺单体的热稳定性好，并且合成方法工艺简单，纯化容易，因而适于工业生产，本发明的含菲环结构的三胺单体可用于合成超支化和功能化聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等聚合物，能够显著提高由其制备的聚合物的耐热性和热稳定性；同时还能增强聚合物的机械性能，显著改善其加工性能，解决难溶的问题。