(1S,2R)-2-amino-1,2-bis(p-methoxyphenyl)ethane-1-ol | 212851-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-amino-1,2-bis(p-methoxyphenyl)ethane-1-ol
• 英文别名: Isoladol；(1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 212851-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: DUEBHXGFCXXGHK-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-amino-1,2-bis(p-methoxyphenyl)ethane-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lyconesidine B的全合成：胺型Fawcettimine核心的三维四环骨架的方法及不对称合成研究

  摘要：

  Lyconesidine B，从石松中分离出来，其特征在于氧化胺型核心，反式-稠合的 CD 环在轴向位置上有一个羟甲基。因为这种生物碱的 C13 的氧化水平不同于其他 fawcettimine 型生物碱，我们研究了一种合适的合成策略。因此，我们建立了一条通过环丙烷化然后开环和还原生成CD环十氢喹啉的合成路线，以及通过烯-炔复分解生成AB环四环核的路线。在烯-炔复分解中，季铵盐的使用解决了底物构象以及催化剂失活的问题。第一次全合成是通过四环骨架的立体选择性衍生化实现的。此外，我们研究了不对称环丙烷化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220049
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-benzyloxyimino-1,2-bis(p-methoxyphenyl)ethane-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以57%的产率得到(1S,2R)-2-amino-1,2-bis(p-methoxyphenyl)ethane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidine-mediated asymmetric reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones and 1,2-diarylethanediones

  摘要：

  Highly enantioselective reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones and 1,2-diarylethanediones was conducted using oxazaborolidine derived from L-threonine and borane complexes to give B-imino alcohols and 1,2-diaryl-1,2-ethanediols in high enantiomeric purity. Subsequent reduction of the imino functionality of the former products afforded either syn- or anti-2-amino-1,2-diarylethanols in high enantiomeric purity by choosing appropriate reduction methods. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00483-9

文献信息

• Preparation of Optically Pure (1R, 2S)- and (1S, 2R)-DI-<i>p</i>-Methoxyphenyl Amino Alcohol
  作者：Jian Liao、Yili Zhang、Zhi Li、Daimo Chen、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1080/00397910008086985

  日期：2000.9

  Abstract Racemic di-p-methoxyphenyl amino alcohol was synthesized in three steps. Optically pure di-p-methoxyphenyl amino alcohols were obtained by recrystallization. The absolute configuration of the amino alcohol was determined by X-ray crystallography.

  摘要 分三步合成了外消旋二对甲氧基苯基氨基醇。通过重结晶获得光学纯的二对甲氧基苯基氨基醇。氨基醇的绝对构型通过 X 射线晶体学确定。
• Stereodivergent approach to syn- and anti-2-amino-1,2-diarylethanols using oxazaborolidine-mediated asymmetric reduction
  作者：Makoto Shimizu、Keiko Tsukamoto、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01125-8

  日期：1997.7

  Highly enantioselective reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones was conducted using oxazaborolidine derived from L-threonine and BH3. SMe2 to give B-imino alcohols in high enantiomeric purity. Subsequent reduction of the imino functionality afforded either syn- or anti-2-amino-1,2-diarylethanols in high enantiomeric purity by choosing appropriate reduction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Oxazaborolidine-mediated asymmetric reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones and 1,2-diarylethanediones
  作者：Makoto Shimizu、Keiko Tsukamoto、Takayuki Matsutani、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00483-9

  日期：1998.8

  Highly enantioselective reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones and 1,2-diarylethanediones was conducted using oxazaborolidine derived from L-threonine and borane complexes to give B-imino alcohols and 1,2-diaryl-1,2-ethanediols in high enantiomeric purity. Subsequent reduction of the imino functionality of the former products afforded either syn- or anti-2-amino-1,2-diarylethanols in high enantiomeric purity by choosing appropriate reduction methods. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Lyconesidine B: Approach to a Three-Dimensional Tetracyclic Skeleton of Amine-Type Fawcettimine Core and Studies of Asymmetric Synthesis
  作者：Tomohiro Kurose、Moeko Itoga、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto、Chihiro Tsukano

  DOI：10.1246/bcsj.20220049

  日期：2022.6.15

  for its synthesis. As a result, we established a synthetic route to the CD ring decahydroquinoline via cyclopropanation followed by ring-opening and reduction, and the AB ring tetracyclic core by ene-yne metathesis. In the ene-yne metathesis, the use of a quaternary ammonium salt solved the issues of the conformation of the substrate as well as the deactivation of the catalyst. The first total synthesis

  Lyconesidine B，从石松中分离出来，其特征在于氧化胺型核心，反式-稠合的 CD 环在轴向位置上有一个羟甲基。因为这种生物碱的 C13 的氧化水平不同于其他 fawcettimine 型生物碱，我们研究了一种合适的合成策略。因此，我们建立了一条通过环丙烷化然后开环和还原生成CD环十氢喹啉的合成路线，以及通过烯-炔复分解生成AB环四环核的路线。在烯-炔复分解中，季铵盐的使用解决了底物构象以及催化剂失活的问题。第一次全合成是通过四环骨架的立体选择性衍生化实现的。此外，我们研究了不对称环丙烷化，