(±)-rubrobramide | 205386-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (±)-rubrobramide
• 英文别名: (1R,4S,7R,8R)-4-hydroxy-1-methyl-7-(2-methylpropyl)-9,10-dioxa-6-azatricyclo[5.2.1.04,8]decane-3,5-dione
• CAS: 205386-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: DDXFYNDEHYHXPW-JTLRNRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-rubrobramide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (+)-rubrobramide
  参考文献：
  名称：

  （±）-溴溴酰胺，（±）-黄病毒素和（±）-异黄病毒素的生物启发性合成

  摘要：

  描述了天然存在的内酰胺类溴溴酰胺，黄病毒素和异黄病毒素的仿生合成。关键步骤是异丁基乙二醛与α-溴-β-酮酰胺之间的区域选择性Darzens反应。溴溴酰胺核心三环系统的构建是通过一步法从α，β-环氧-γ-内酰胺开始的级联反应而实现的。此外，天然存在的（+）-溴溴酰胺的绝对构型由振动圆二色性确定。（±）-黄病毒嘌呤和（±）-异黄病毒嘌呤是由环氧亚胺合成的，环氧亚胺是由乙二醛异丁醛与受保护的α-溴-β-酮酰胺反应制得的。环氧酰亚胺的去保护作用和吡啶酮环的形成产生了（±）-黄素丙氨酸，通过热异构化将其转化为（±）-异黄素丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201602910
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-rubrobramide
  参考文献：
  名称：

  黄病毒素及其衍生物的合成，抗菌和细胞毒性评估。

  摘要：

  评估了七个外消旋内酰胺和黄病毒嘌呤的两种对映异构体的抗菌和细胞毒性活性。在这项研究中测试的化合物中，黄病毒素和苯基黄病毒素显示出对枯草芽孢杆菌的杀菌活性。这些结果表明，吡啶二酮环氧化物部分是针对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的药效基团。黄病毒素对几种癌细胞显示出细胞毒活性。黄病毒嘌呤对人白血病HL-60细胞的细胞毒活性与伊立替康的活性代谢产物SN-38一样强。相比之下，黄病毒素对非肿瘤性HEK293细胞和人正常MRC-5细胞的细胞毒活性比SN-38弱。黄病毒嘌呤的外消旋物或对映异构体的生物学活性未观察到显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.034

文献信息

• A Bioinspired Synthesis of (±)-Rubrobramide, (±)-Flavipucine, and (±)-Isoflavipucine
  作者：Shoma Mizutani、Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1002/anie.201602910

  日期：2016.8.8

  A biomimetic synthesis of naturally occurring lactams rubrobramide, flavipucine, and isoflavipucine is described. The key step is a regioselective Darzens reaction between isobutyl glyoxal and an α‐bromo‐β‐ketoamide. The construction of the core tricyclic ring system of rubrobramide was achieved by a cascade reaction in a single step from an α,β‐epoxy‐γ‐lactam. Furthermore, the absolute configuration

  描述了天然存在的内酰胺类溴溴酰胺，黄病毒素和异黄病毒素的仿生合成。关键步骤是异丁基乙二醛与α-溴-β-酮酰胺之间的区域选择性Darzens反应。溴溴酰胺核心三环系统的构建是通过一步法从α，β-环氧-γ-内酰胺开始的级联反应而实现的。此外，天然存在的（+）-溴溴酰胺的绝对构型由振动圆二色性确定。（±）-黄病毒嘌呤和（±）-异黄病毒嘌呤是由环氧亚胺合成的，环氧亚胺是由乙二醛异丁醛与受保护的α-溴-β-酮酰胺反应制得的。环氧酰亚胺的去保护作用和吡啶酮环的形成产生了（±）-黄素丙氨酸，通过热异构化将其转化为（±）-异黄素丙氨酸。
• Synthesis, antibacterial and cytotoxic evaluation of flavipucine and its derivatives
  作者：Yasuha Kusakabe、Shoma Mizutani、Shogo Kamo、Tatsuki Yoshimoto、Shusuke Tomoshige、Tsuneomi Kawasaki、Ryoko Takasawa、Kazunori Tsubaki、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.034

  日期：2019.6

  antibacterial and cytotoxic activity of seven racemic lactams and both enantiomers of flavipucine were evaluated. Of the compounds tested in this study, flavipucine and phenylflavipucine displayed bactericidal activity against Bacillus subtilis. These results indicate that the pyridione epoxide moiety is a pharmacophore for antibacterial activity against B. subtilis. Flavipucine showed cytotoxic activity against

  评估了七个外消旋内酰胺和黄病毒嘌呤的两种对映异构体的抗菌和细胞毒性活性。在这项研究中测试的化合物中，黄病毒素和苯基黄病毒素显示出对枯草芽孢杆菌的杀菌活性。这些结果表明，吡啶二酮环氧化物部分是针对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的药效基团。黄病毒素对几种癌细胞显示出细胞毒活性。黄病毒嘌呤对人白血病HL-60细胞的细胞毒活性与伊立替康的活性代谢产物SN-38一样强。相比之下，黄病毒素对非肿瘤性HEK293细胞和人正常MRC-5细胞的细胞毒活性比SN-38弱。黄病毒嘌呤的外消旋物或对映异构体的生物学活性未观察到显着差异。