tert-butyl 4-(3-bromo-2-methylbenzyl)piperazine-1-carboxylate | 1460033-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-bromo-2-methylbenzyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(3-bromo-2-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(3-bromo-2-methylbenzyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1460033-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 369.302
• InChiKey: QXNQSOSKENDSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-bromo-2-methylbenzyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((3-((4-(cyclopentanecarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-methylphenyl)amino)-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  口服维甲酸受体相关孤儿受体γ-t/二氢乳清酸脱氢酶双重抑制剂治疗难治性炎症性肠病的发现

  摘要：

  炎症性肠病 (IBD) 是一种多因素自身免疫性疾病，是一项重大的临床挑战。在此，提出了一种采用视黄酸受体相关孤儿受体γ-t（RORγt）和二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的双靶向方法治疗IBD的策略。预计双重 RORγt/DHODH 抑制剂不仅可以减少 RORγt 驱动的 Th17 细胞分化，还可以减轻 T 细胞的扩增和活化，从而增强抗炎作用。从 2-氨基苯并噻唑 hit 1开始，一系列 2-氨基四氢苯并噻唑被发现是有效的双重 RORγt/DHODH 抑制剂。化合物14d以 IC 50脱颖而出RORγt 的值为 0.110 μM，DHODH 的值为 0.297 μM。在可接受的小鼠药代动力学特征下，14d表现出显着的体内抗炎活性，并且剂量依赖性地减轻了葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠急性结肠炎的严重程度。总之，本研究为开发治疗 IBD 的治疗剂提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01746
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲醛 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(3-bromo-2-methylbenzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服维甲酸受体相关孤儿受体γ-t/二氢乳清酸脱氢酶双重抑制剂治疗难治性炎症性肠病的发现

  摘要：

  炎症性肠病 (IBD) 是一种多因素自身免疫性疾病，是一项重大的临床挑战。在此，提出了一种采用视黄酸受体相关孤儿受体γ-t（RORγt）和二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的双靶向方法治疗IBD的策略。预计双重 RORγt/DHODH 抑制剂不仅可以减少 RORγt 驱动的 Th17 细胞分化，还可以减轻 T 细胞的扩增和活化，从而增强抗炎作用。从 2-氨基苯并噻唑 hit 1开始，一系列 2-氨基四氢苯并噻唑被发现是有效的双重 RORγt/DHODH 抑制剂。化合物14d以 IC 50脱颖而出RORγt 的值为 0.110 μM，DHODH 的值为 0.297 μM。在可接受的小鼠药代动力学特征下，14d表现出显着的体内抗炎活性，并且剂量依赖性地减轻了葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠急性结肠炎的严重程度。总之，本研究为开发治疗 IBD 的治疗剂提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01746

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150080364A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供了一些氨基甲酸酯化合物，可能对例如疼痛、实体肿瘤和/或肥胖症的治疗有用。
• PIPERAZINE CARBAMATES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160272602A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided herein are piperazine carbamates and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了哌嗪氨基甲酸酯和含有该化合物的药物组合物。该化合物和组合物可作为MAGL和/或ABHD6的调节剂。此外，该化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• US9567302B2
  申请人：——

  公开号：US9567302B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• US9771341B2
  申请人：——

  公开号：US9771341B2

  公开（公告）日：2017-09-26