(S)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline | 1075181-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline；4-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1075181-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: WMMSGYSFSFERDX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(α-methylbenzylidene)aniline 在 甲酸 、 C₅₁H₄₁ClIrNO 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(S)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环化螺旋烯作为亚胺不对称转移氢化的手性催化剂

  摘要：

  描述了带有 pyridin-2-yl 或 isoquinolin-3-yl 取代基的光学纯和构象锁定的氧杂苯并 [5] 螺旋烯的不对称合成及其转化为相应的环化有机金属。这些螺旋手性 Cp*Ir III (X)C,N-配合物 (X = Cl, I) 还包含一个构型不稳定的假四面体铱中心。该中心在室温下进行差向异构化，其相对立体化学，尤其是在固态下，取决于配位配体的性质。环化螺旋烯用于前手性芳族亚胺与甲酸/三乙胺的不对称转移氢化，达到 96:4 er。假设手性转移是由辅助螺旋而不是 Ir III控制的手性铱环的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01816

文献信息

• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• An efficient proline-based homogeneous organocatalyst with recyclability
  作者：Qiang Li、Yuan Li、Jingdong Wang、Yingjie Lin、Zhonglin Wei、Haifeng Duan、Qingbiao Yang、Fuquan Bai、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c7nj03912c

  日期：——

  organocatalyst was developed for the asymmetric reduction of imines. This catalyst could be separated by cyclodextrin-modified Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles and then released back into a fresh reaction for use more than seven times. Furthermore, a new catalytic mechanism was proposed and investigated through theoretical calculations.

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。
• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Secondary Amines by Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Tandem Intermolecular Hydroamination and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol901443b

  日期：2009.9.17

  A method for the synthesis of enantiomerically enriched secondary amines with excellent ee values through the tandem intermolecular hydroamination/transfer hydrogenation of alkynes using a “gold(I) complex−chiral Brønsted acid” protocol is developed. The catalysis works for a wide variety of aryl, alkenyl, and aliphatic alkynes as well as anilines with different electronic properties.

  开发了一种通过使用“金（I）络合物-手性布朗斯台德酸”方案进行的炔烃的分子间加氢/转移加氢合成具有出色ee值的对映体富集的仲胺的方法。催化作用适用于各种芳基，烯基和脂族炔烃以及具有不同电子性质的苯胺。