2-碘苯甲酸苯酯 | 79780-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-碘苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 2-iodobenzoate
• CAS: 79780-07-7
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• mdl: MFCD08767255
• 分子量: 324.118
• InChiKey: HUXVVBQIQZPBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸苯酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  乙二酮B类似物的合成及X射线晶体结构

  摘要：

  描述了来自台湾小辛的酚二酮苯乙二酮B的类似物的合成。研究了使用甲基溴化镁将苯并二氢吡喃酮单步转化为氰基二酮B的七环螺缩醛核心，并确定了这种新型转化的结构要求。X射线晶体结构分析已经确定了这些异常杂环中的相对构型。

  DOI：

  10.1071/ch11364
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-碘苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• Substituent Effects on the Base-Catalysed Hydrolysis of Phenyl Esters of ortho-Substituted Benzoic Acids
  作者：Ingrid Bauerová、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20010770

  日期：——

  Fourteen model phenyl esters of 2-substituted benzoic acids were synthesised. Structures and purity of model compounds were confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy, as well as by HPLC and elemental analysis. Kinetics of base-catalysed hydrolysis of model phenyl esters occurring by the BAc2 mechanism were measured by UV spectrophotometry in 50% (v/v) aqueous dimethyl sulfoxide solutions at 25 °C under pseudo-first-order reaction conditions (c(NaOH) = 0.001-1.0 mol l^-1). Linear relation between J_-^E and log k_obs with the slope close to unity was found for all model compounds. Neither one-parameter nor multiparameter Hammett-type description of variability of experimental data obtained for phenyl esters of 2-substituted benzoic acids was found. Two groups (conjugating and non-conjugating) were created by division of ortho-substituents in ortho-position using the AISE theory, based on their interaction with the reaction centre.

  2-取代苯甲酸的十四种模型苯基酯已合成。通过¹H和¹³C核磁共振波谱、高效液相色谱和元素分析确认了模型化合物的结构和纯度。在25°C下，通过UV分光光度法在50%（体积分数）水溶性二甲基亚砜溶液中测量了模型苯基酯的碱催化水解动力学，反应条件为伪一级反应条件（c(NaOH) = 0.001-1.0 mol l^-1）。发现所有模型化合物的J_-^E与log k_obs之间存在线性关系，斜率接近于单位。未发现适用于2-取代苯甲酸苯基酯实验数据变异性的单参数或多参数Hammett类型描述。通过使用AISE理论，根据它们与反应中心的相互作用，将邻位取代基分为两组（共轭和非共轭）。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Metal-Free<i>O</i>-Arylation of Carboxylic Acid by Active Diaryliodonium(III) Intermediates Generated<i>in situ</i>from Iodosoarenes
  作者：Toshifumi Dohi、Daichi Koseki、Kohei Sumida、Kana Okada、Serina Mizuno、Asami Kato、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.201700843

  日期：2017.10.25

  metal‐free arylative coupling of carboxylic acids using iodosoarenes without the use of a catalyst and base, which is applicable to even a highly‐polar molecule bearing multiple alcohol groups, is reported. The in situ preparation of the reactive diaryliodonium(III) carboxylates is the important key to this approach, and the introduction of the trimethoxybenzene auxiliary enables both the smooth salt

  据报道，在不使用催化剂和碱的情况下，使用碘代芳烃进行的羧酸金属无芳基偶合，甚至适用于带有多个醇基的高极性分子。在原位制备的二芳基碘反应（III）的羧酸酯的是这种方法的重要的关键，并引入了三甲氧基苯辅助的使平滑盐层和联接器期间选择性芳转移事件两者。