2-糠酸糠基酯 | 615-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-糠酸糠基酯
• 英文名称: furfuryl 2-furoate
• 英文别名: (2’-furylmethyl) 2-furancarboxylate；(furan-2-yl)methyl furan-2-carboxylate；furan-2-ylmethyl furan-2-carboxylate；(2'-furylmethyl)-2-furancarboxylate；2'-furylmethyl-2-furancarboxylate；2-Furylmethyl 2-furanocarboxylate
• CAS: 615-11-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RRYLJIZZSKSDGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.5°C
• 沸点：
  288.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2347

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠酸糠基酯 在 chromium(III) oxide 、 镍 作用下， 240.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 (四氢呋喃-2-基)甲基四氢呋喃-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Moschkin, Voprosy Ispol'zovaniya Pentozansoderzhashchego Syr'ya, Trudy Vsesoyuznogo Soveshchaniya, 1955, p. 225,247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 六氟磷酸银 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到2-糠酸糠基酯
  参考文献：
  名称：

  普通和选择性钯催化的醇氧化氧化酯化

  摘要：

  选择性酯化：在钯催化的氧化酯化反应中，伯醇与作为良性氧化剂的双氧反应（请参阅方案）。取决于催化剂体系，高度选择性地形成相应的醛和酯。该反应在可商购的配体存在下进行，而无需另外的有机氢受体。

  DOI：

  10.1002/anie.201008035

文献信息

• Nitrous Oxide as a Hydrogen Acceptor for the Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Thomas L. Gianetti、Samuel P. Annen、Gustavo Santiso-Quinones、Markus Reiher、Matthias Driess、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/anie.201509288

  日期：2016.1.26

  The oxidation of alcohols with N2O as the hydrogen acceptor was achieved with low catalyst loadings of a rhodium complex that features a cooperative bis(olefin)amido ligand under mild conditions. Two different methods enable the formation of either the corresponding carboxylic acid or the ester. N2 and water are the only by‐products. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that the

  在温和的条件下，以配合物双（烯烃）酰胺基配体为特征的铑配合物的低催化剂负载量，可以实现以N 2 O为氢受体的醇的氧化。两种不同的方法可以形成相应的羧酸或酯。N 2和水是唯一的副产物。DFT计算支持的机理研究表明，N 2 O的氧原子通过插入铑氨基氢化物的Rh-H键中而转移到金属中心，从而生成铑羟基络合物作为关键中间体。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Synthesis of amides and esters containing furan rings under microwave-assisted conditions
  作者：Łukasz Janczewski、Dariusz Zieliński、Beata Kolesińska

  DOI：10.1515/chem-2021-0034

  日期：2021.3.5

  yields. Our method allows for the synthesis of N -blocked amides using N -blocked amino acids (Boc, Cbz, Fmoc) and amine. As well as compounds with a monoamide and ester moiety, products with diamides and diester bonds ( N , N -bis(furan-2-ylmethyl)furan-2,5-dicarboxamide, bis(furan-2-ylmethyl) furan-2,5-dicarboxylate, and furan-3,4-diylbis(methylene) bis(furan-2-carboxylate)) were synthesized with moderate

  在这项工作中，我们提出了一种在微波辐射支持下的温和合成条件下合成含有呋喃环的酯和酰胺衍生物（糠醛衍生物）的新方法。使用2-糠酸，糠胺和糠醇制备N-（呋喃-2-基甲基）呋喃-2-羧酰胺和呋喃-2-基甲基呋喃-2-羧酸酯。反应在微波反应器中在有效偶联剂：DMT / NMM / TsO-或EDC的存在下进行。优化了反应时间，溶剂和底物的量。在结晶或快速色谱法之后，以良好或非常好的收率分离出最终化合物。我们的方法允许使用N封闭的氨基酸（Boc，Cbz，Fmoc）和胺合成N封闭的酰胺。以及具有单酰胺和酯部分的化合物，
• Rare-Earth Metal Allyl and Hydrido Complexes Supported by an (NNNN)-Type Macrocyclic Ligand: Synthesis, Structure, and Reactivity toward Biomass-Derived Furanics
  作者：Elise Abinet、Daniel Martin、Sabine Standfuss、Heiko Kulinna、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1002/chem.201102145

  日期：2011.12.23

  preparation and characterization of a series of neutral rare‐earth metal complexes [Ln(Me3TACD)(η3‐C3H5)2] (Ln=Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm) supported by the 1,4,7‐trimethyl‐1,4,7,10‐tetraazacyclododecane anion (Me3TACD−) are reported. Upon treatment of the neutral allyl complexes [Ln(Me3TACD)(η3‐C3H5)2] with Brønsted acids, monocationic allyl complexes [Ln(Me3TACD)(η3‐C3H5)(thf)2][B(C6X5)4] (Ln=La, Ce, Nd, X=H, F)

  一系列中性稀土类金属配合物的[LN（我的制备和表征3 TACD）（η 3 -C 3 H ^ 5）2 ]（Ln为Y，镧，铈，镨，钕，钐）由所述支撑1,4,7-三甲基1,4,7,10-四阴离子（ME 3 TACD - ）的报告。处理后的中性烯丙基配合物的[LN（ME 3 TACD）（η 3 -C 3 H ^ 5）2 ]与布朗斯台德酸，单阳离子烯丙基配合物[LN（ME 3 TACD）（η 3 -C 3 H ^ 5）（THF ）2 ] [B（C 6X 5）4 ]（Ln ＝ La，Ce，Nd，X ＝ H，F）被分离并表征。氢解得到氢化物配合物[Ln（Me 3 TACD）H 2 ] n（Ln ＝ Y，n＝ 3； La，n＝ 4； Sm）。X射线晶体学显示氢化镧为四核。[LN（我的反应性研究3 TACD）R 2 ] Ñ（R =η 3 -C 3 H ^ 5，Ñ = 0; R = H，Ñ = 3,4）朝呋喃衍生物包括下开环氢化硅烷化和脱氧情况。
• Base-Free and Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols Catalyzed by an Iridium Complex Stabilized by a <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Osmaligand
  作者：Roberto G. Alabau、Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00380

  日期：2018.8.27

  catalyzes the dehydrogenation of secondary and primary alcohols to ketones and aldehydes or esters, respectively, and the dehydrogenation of diols to lactones. Cyclooctatriene is detected during the catalysis by GC-MS, suggesting that the true catalyst of the reactions is a dihydride IrH2(2)-species with osmaligand 2 acting as N,N,N-pincer. The presence of a phenyl group in the substrates favors the catalytic

  报道了N，N，N-配体的制备，其与铱的配位以提供有效的催化剂前体，以及后者在基于醇的氢载体的脱氢反应中的催化活性。配合物OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与3-（2-吡啶基）吡唑反应生成give（II）配合物2H，该配合物包含酸性氢原子。通过二聚体的桥接甲氧基后者的去质子化的[Ir（μ-OME）（η 4 -COD）] 2（COD = 1,5-环辛二烯）导致的Ir（2）（η4 -COD）（3），其中渗透压配体2具有游离氮原子。铱配合物3分别催化仲醇和伯醇脱氢成酮和醛或酯，以及二醇脱氢成内酯。在GC-MS催化过程中检测到环辛三烯，表明该反应的真正催化剂是二氢化物IrH 2（2）-物种，其中osmaligand 2充当N，N，N-钳子。底物中苯基的存在有利于催化过程。伯醇与酯的脱氢均偶联似乎是通过半缩醛的短暂形成而发生的。