(3S,6S)-1,4-diaza-4-carboxymethyl-7,10-ethano-3-methylcarboxymethyl-2,5-dionebicyclo[4.4.0]decane | 207725-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: (3S,6S)-1,4-diaza-4-carboxymethyl-7,10-ethano-3-methylcarboxymethyl-2,5-dionebicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: 2-[(4S,7S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,6-dioxo-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-5-yl]acetic acid
• CAS: 207725-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: AHHZGGJSTZCLST-GPCLJDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-1,4-diaza-4-carboxymethyl-7,10-ethano-3-methylcarboxymethyl-2,5-dionebicyclo[4.4.0]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-[(4S,7S)-5-[2-(5-aminopentylamino)-2-oxoethyl]-3,6-dioxo-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-1,4-diaza-7,10-ethano-3-methylcarboxymethyl-2,5-dionebicyclo[4.4.0]decane 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,6S)-1,4-diaza-4-carboxymethyl-7,10-ethano-3-methylcarboxymethyl-2,5-dionebicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f