2-ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate | 62830-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；ethyl 3-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthoate；2-Carbethoxy-3-hydroxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 62830-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: OAVIWILLWRZQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.8-109.4 °C
• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的萘醌稠合糖杂化物的高效合成及其计算机对接研究

  摘要：

  萘醌是一类具有 1,4-萘醌核心结构的天然化合物，因其药理学特性而受到关注。这些化合物的抗癌活性归因于它们接受电子的能力，从而导致活性氧的产生，从而导致 DNA 损伤和细胞死亡。在最近的研究中，羟基-1,4-萘醌衍生物，包括柔红霉素，已显示出对多种人类癌症的良好抑制作用，例如急性髓性白血病、慢性粒性白血病和卡波西肉瘤。为了进一步探索它们作为抗癌剂的潜力，本文重点关注天然产物启发的基于萘醌的糖杂化物的设计和合成。这些糖杂化物是根据生物活性芳基糖苷和醌的结构设计的，旨在增强它们对癌症相关蛋白靶点的结合亲和力和特异性。通过计算对接模拟研究了合成的糖杂化物与靶蛋白之间的相互作用，并发现了更好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1055/a-2181-9709
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯 在 air 作用下， 生成 2-ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  20.萘系列的合成。第四部分 3-羟基-1：4-萘醌-2-乙酸及其同系物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000093

文献信息

• Benzo[.alpha.]phenazine antitumor agents
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04686292A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Novel benzo[.alpha.]phenazine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, methyl, hydroxyl or alkoxy, R.sup.2 is --COOR.sup.5 (wherein R.sup.5 is hydrogen, straight or branched chain alkyl, cycloalkyl having 3-6 carbon atoms, benzyl or phenyl) or ##STR2## wherein R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are each hydrogen or lower alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7 together with the nitrogen atom to which they are attached form pyrrolidine or piperidine), R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are each hydrogen or lower alkyl, and n is an integer of 2 or 3, and the salts thereof are disclosed. These compounds have antitumor activity in mammals.

  本发明涉及一种新型苯并[.alpha.]菲啶衍生物，其化学式为##STR1##其中，R.sup.1是氢、卤素、甲基、羟基或烷氧基，R.sup.2是--COOR.sup.5（其中R.sup.5是氢、直链或支链烷基、具有3-6个碳原子的环烷基、苄基或苯基）或##STR2##其中，R.sup.6和R.sup.7相同或不同，均为氢或低烷基，或R.sup.6和R.sup.7与它们所连接的氮原子形成吡咯烷或哌嗪），R.sup.3和R.sup.4相同或不同，均为氢或低烷基，n为2或3，以及它们的盐。这些化合物在哺乳动物中具有抗肿瘤活性。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3203
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts coordinated processes: highly selective synthesis of hydroxynaphthoquinones
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Giacomo Canali、Raimondo Maggi、Giuseppe Casnati、Xiaochun Tao

  DOI：10.1021/jo00056a014

  日期：1993.2

  Simple preparation of ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylates 2 including heterocyclic analogs is accomplished by C-regioselective bis-acylation of aromatic and heteroaromatic beta-keto esters 1. Compounds 2 are readily hydrolyzed and decarboxylated to the corresponding 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 3.
• Azaanthracene compounds
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0234931B1

  公开（公告）日：1990-06-27
• Eistert; Mueller, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2071,2073
  作者：Eistert、Mueller

  DOI：——

  日期：——