2-羟基-1-[4-(2-羟基-2-苯基乙酰基)苯基]-2-苯基乙酮 | 59443-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-1-[4-(2-羟基-2-苯基乙酰基)苯基]-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1,4-Bis-(α-hydroxyphenacetyl)-benzol
• 英文别名: Ethanone, 1,1'-(1,4-phenylene)bis[2-hydroxy-2-phenyl-；2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)phenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 59443-08-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: DSIHIMHCMPRGQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-[4-(2-羟基-2-苯基乙酰基)苯基]-2-苯基乙酮 、 copper (I) acetate 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRATZER R. H.; PACIOREK K. L.; KARLE D. W., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 12, 2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(苯乙二酰基)苯 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基-1-[4-(2-羟基-2-苯基乙酰基)苯基]-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Schubert,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 22, p. 140 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternating oligo(<i>o</i>,<i>p</i>-phenylenes) <i>via</i> ruthenium catalyzed diol–diene benzannulation: orthogonality to cross-coupling enables <i>de novo</i> nanographene and PAH construction
  作者：Zachary A. Kasun、Hiroki Sato、Jing Nie、Yasuyuki Mori、Jon A. Bender、Sean T. Roberts、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c8sc03236j

  日期：——

  benzannulation is applied to the conversion of oligo(p-phenylene vinylenes) 2a–c, 5 and 6 to alternating oligo(o,p-phenylenes) 10a–c, 11–13. Orthogonality with respect to conventional palladium catalyzed biaryl cross-coupling permits construction of p-bromo-terminated alternating oligo(o,p-phenylenes) 10b, 11–13, which can be engaged in Suzuki cross-coupling and Scholl oxidation. In this way, structurally

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。