(+/-)-Cryptowolliniodid | 7695-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-Cryptowolliniodid
• 英文别名: 16-Methoxy-1-methyl-5,7-dioxa-1-azoniapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13,15,17-hexaen-15-ol;iodide
• CAS: 7695-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₄*I
• 分子量: 453.277
• InChiKey: QMVUFTGFSMLFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Cryptowolliniodid 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-methoxy-5,12-dimethyl-6,7,12,13-tetrahydro-5H-benzo[f][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b]azonin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Kano,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 310 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 盐酸 、 氨 、 potassium amide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-Cryptowolliniodid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a040

文献信息

• Benzyne reaction. Part I. Total syntheses of (±)-cryptaustoline and (±)-cryptowoline by the benzyne reaction
  作者：T. Kametani、K. Ogasawara

  DOI：10.1039/j39670002208

  日期：——

  5-dimethoxybenzyl)-(XVII) and 1-(2-chloro-4,5-methylenedioxybenzyl)-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline (XVIII) with sodamide in liquid ammonia afforded the dibenzindolizine derivatives, (XII) and (XIII), whose methylation with methyl iodide, followed by hydrolysis with acid, gave the corresponding methochlorides (V; X = Cl) and (VI; X = Cl). Treatment of these compounds with potassium iodide

  1-（2-溴-4,5-二甲氧基苄基）-（XVII）和1-（2-氯-4,5-亚甲基二氧基苄基）-7-苄氧基-1,2,3,4-四氢-6-的环化甲氧异喹啉（XVIII）与磺胺在液氨中制得二苯并吲哚嗪衍生物（XII）和（XIII），将其与甲基碘甲基化，然后与酸水解，得到相应的甲氯化物（V; X = Cl）和（VI; X = Cl）。用碘化钾或氢碘酸处理这些化合物，分别得到（±）-隐香桃碱（V）和（±）-隐香碱（VI）的碘化物。1-（4-苄氧基-3-溴苄基）-异喹啉（XIX）的相同处理也得到了预期的吲哚嗪（XV），因此该环化是通过苯炔反应。
• Use of (NHC)Pd(η³-allyl)Cl (NHC =<i>N</i>-Heterocyclic Carbene) in a Palladium-mediated Approach to<i>Cryptocarya</i>Alkaloids
  作者：Steven P. Nolan、Simon S. Cämmerer、Mihai S. Viciu、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1055/s-2003-41468

  日期：——

  The palladium-mediated intramolecular aryl amination of 7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-isoquinoline catalyzed by a recently discovered, air and moisture stable (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-heterocyclic carbene) complex provides 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz-[b,g]-indolizine in high yield. Effects of the solvent, the catalyst

  钯介导的 7-苄氧基-1-(2-溴-4,5-二甲氧基-苄基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-异喹啉的分子内芳胺化，由最近发现的空气催化和水分稳定的 (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-杂环卡宾) 络合物提供 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz- [b,g]-indolizine 高产。检查了溶剂、催化剂负载和 NHC 辅助配体的性质对反应效率的影响。使用相同的条件 7-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 生成 2-benzyloxy-5,6-12,12a-tetrahydro- 3-甲氧基-9,10-亚甲基二氧基二苯-[b,g]-吲哚茚，也以高产率获得。
• Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide
  作者：Frederick Benington、Richard D. Morin

  DOI：10.1021/jo01279a040

  日期：1967.4
• Kano,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 310 - 314
  作者：Kano,S. et al.

  DOI：——

  日期：——