(Z)-β-chloro-α,β-diphenylacrolein | 19881-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-β-chloro-α,β-diphenylacrolein
• 英文别名: (Z)-β-chloro-α-phenylcinnamaldehyde；(Z)-2-chloro-2,3-diphenylacrylaldehyde；α-Chlor-α'-formylstilben(cis)；β-Chlor-α-phenyl-zimtaldehyd；2-Chlor-1,2-diphenyl-ethylen-1-carbaldehyd；9-Phenyl-β-chlorzimtaldehyd；(Z)-3-chloro-2,3-diphenylprop-2-enal
• CAS: 19881-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: MZMISKUXKZHQSY-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-chloro-α,β-diphenylacrolein 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4-(N-(4-chlorophenyl)carbamoyl)-2,2-dimethyl-5,6-diphenyl-3-(2-phenylacetyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives

  摘要：

  通过一种新颖高效的多组分反应制备的2H-1,3-噻嗪可以作为合成多样化的3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的支架。

  DOI：

  10.1039/c4ob00866a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α,β-diphenylacrolein 以 环己烷 为溶剂， 以13%的产率得到(Z)-β-chloro-α,β-diphenylacrolein
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 31. Complete and partial stereoconversion in vinylic substitution of (E)- and (Z)-.beta.-chloro-.alpha.-phenylcinnamaldehydes and (E)-2-iodo-1,2-diphenyl-1-nitroethylene by nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a033

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• Synthesis of azirines containing aldehyde functionality and their utilization as synthetic tools for five membered oxazoles and isoxazoles
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570450203

  日期：2008.3

  A simple and useful procedure for the synthesis of azirines containing aldehyde functionality from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature is reported. The scope of the ring expansion reaction of a number of 3-substituted-2-formyl-azirines has been examined using different oraganometallic catalysts and a variety of Lewis acids.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。
• Eine neue Synthese von 2-Alkylthiopyryliumsalzen
  作者：D. Greif、F. Kropfgans、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1989-27303

  日期：——

  A New Synthesis of 2-Alkylthiopyrylium salts 2-Alkylthiopyrylium salts are available in good yields via Aldol condensation reaction of β-chlorovinylaldehydes (carbonyl component) with acetone or α-methylene ketones (methylene component) followed by nucleophilic substitution reaction of the chlorine atom in the 4-acyl-1-chloro-1,3-butadienes by means of sodium sulfide and further cyclization of the resulting 4-acyl-1-mercapto-1,3-butadienes.

  2-Akylthiopyrylium 盐的新合成方法 δ-氯乙烯基醛（羰基成分）与丙酮或δ-亚甲基酮（亚甲基成分）发生醛醇缩合反应，然后 4-酰基-1-氯-1,3-丁二烯中的氯原子通过硫化钠发生亲核取代反应，进一步环化得到 4-酰基-1-巯基-1,3-丁二烯，2-烷基硫代吡啶鎓盐的产率很高、3-丁二烯中的氯原子通过硫化钠发生亲核取代反应，并进一步将生成的 4-酰基-1-巯基-1,3-丁二烯环化。
• A simple approach to azirines containing an aldehyde functionality and their stabilization as palladium(II) complexes
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.086

  日期：2005.9

  A simple and useful method for the synthesis of azirines containing an aldehyde functionality, from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature and their stabilization as palladium(II) complexes are reported.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单而有用的方法，该方法稳定了钯（II）配合物。