2-methyl-2-(1-naphthyl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1158317-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-naphthyl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: (S)-2-Methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal；(2S)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methyl-2-naphthalen-1-ylbutanal
• CAS: 1158317-03-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₅S₂
• 分子量: 492.617
• InChiKey: ZLPXNPHZQBIHAI-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)propionaldehyde 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-methyl-2-(1-naphthyl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭加成醛到乙烯基砜和乙烯基膦酸酯作为具有挑战性的迈克尔受体。

  摘要：

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200801892

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfone using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yohei Kanada、Hiroki Yuasa、Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.141

  日期：2013.9

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 5 promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 91% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂5促进了支链醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，从而以极高的收率提供了全碳四元立体中心的相应加合物，ee高达91％。
• Chiral primary amine mediated conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone: asymmetric generation of quaternary carbon centers
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b919549a

  日期：——

  Novel L-threonine-derived bifunctional organic catalysts containing primary amine and sulfonamide groups were utilized to promote asymmetric conjugate addition of alpha,alpha-disubstituted aldehydes to 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene. The adducts with quaternary stereogenic centers adjacent to an aldehyde group were obtained in high yield and with good enantioselectivity.

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones and Vinyl Phosphonates as Challenging Michael Acceptors
  作者：Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis、Jiri Mareda、Guillaume Bollot、Gerald Bernardinelli、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1002/chem.200801892

  日期：2009.3.16

  Chiral framework: Chiral amines with pyrrolidine frameworks catalyze the enantioselective conjugate addition of a wide range of aldehydes to various vinyl sulfones and vinyl phosphonates in high yields and with enantioselectivities up to >99 % ee (see scheme). The high versatility of the Michael adducts is exemplified by various functionalizations with conservation of the optical purity.

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。