1-(1-benzylpiperidin-3-yl)-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 651335-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-benzylpiperidin-3-yl)-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-1-(1-benzylpiperidin-3-yl)indole
• CAS: 651335-58-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 430.571
• InChiKey: FHULGORNODYESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzylpiperidin-3-yl)-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到3-(phenylsulfonyl)-1-(piperidin-3-yl)-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonyl-indole or -indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20040024023A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-{[2-(phenylsulfonyl)methyl]aniline}piperidine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 对甲苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 以30%的产率得到1-(1-benzylpiperidin-3-yl)-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonyl-indole or -indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20040024023A1

文献信息

• 3-(Arylsulfonyl)-1-(azacyclyl)-1H-indoles are 5-HT6 receptor modulators
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler Antane、Rajesh Shenoy、Van-Duc Le、Ping Chen、Boyd L. Harrison、Albert J. Robichaud、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.073

  日期：2010.3

  6 were synthesized as potential 5-HT6 receptor ligands, based on constraining a basic side chain as either a piperidine or a pyrrolidine. Many of these compounds had good 5-HT6 binding affinity with Ki values <10 nM. Depending on substitution, both agonists (e.g., 6o: EC50 = 60 nM, Emax = 70%) and antagonists (6y: IC50 = 17 nM, Imax = 86%) were identified in a 5-HT6 adenylyl cyclase assay.

  基于约束基本侧链为哌啶或吡咯烷，合成了新型的3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚6作为潜在的5-HT 6受体配体。这些化合物中许多都具有良好的5-HT 6结合亲和力，K i值<10 nM。取决于取代， 在5-HT 6腺苷酸环化酶中鉴定出两种激动剂（例如6o：EC 50  = 60 nM，E max  = 70％）和拮抗剂（6y：IC 50  = 17 nM，I max = 86％）。分析。
• 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylindole or -indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Bernotas Charles Ronald

  公开号：US20060030593A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。
• 1-heterocyclylalkyl-3-sulfonyl-indole or -indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US06995176B2

  公开（公告）日：2006-02-07

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与或受5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病的用途。
• US6995176B2
  申请人：——

  公开号：US6995176B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• US7589108B2
  申请人：——

  公开号：US7589108B2

  公开（公告）日：2009-09-15