bis{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}acetylene | 223596-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}acetylene
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[4-[1-[2-[2-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-2-yl]but-1-ynyl]silane
• CAS: 223596-92-7
• 化学式: C₄₈H₆₂Si₂
• 分子量: 695.191
• InChiKey: FFDUZYBXORJSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}acetylene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到bis[2-(but-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Modified Synthesis of Heptahelicene and Its Resolution Into Single Enantiomers

  摘要：

  基于CpCo（CO）2 / PPh3或CpCo（C2H4）2催化剂的双[2-（丁-3-炔-1-基）-1-萘基]乙炔的关键[2 + 2 + 2]环化反应，已经开发出合成外消旋七环螺[4.5]癸烷的实用方法。使用Ni（cod）2催化剂和（-） -（Sa）-（2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-基）二苯基膦进行对映选择性的三炔基化反应，得到40％ee的（+） -7,8,11,12-四氢七环螺[4.5]癸烷。通过在半制备Whelk-O1柱上进行手性高效液相色谱分离得到毫克级的光学纯（-） -（M） -和光学高度富集的（+） -（P） -七环螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20061256
• 作为产物：
  描述：

  lithium,tri(propan-2-yl)-prop-1-ynylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-naphthyl}acetylene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化合成[5]-，[6]-和[7] hel烯的四氢衍生物

  摘要：

  通过在CpCo（CO）2 / PPh 3或Ni（cod）2 /下将适当的三炔进行分子内[2 + 2 + 2]环异构化，可以轻松制备[5]-，[6]-和[7]螺旋的四氢类似物。PPh 3催化。这种非光化学方法学允许使用Ni（cod）2 /（S）-（-）-MOP催化系统对映选择性合成螺旋骨架。与DDQ反应时，四氢[5]]烯转化为[5] hel烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00099-4

文献信息

• Transition metal catalysed synthesis of tetrahydro derivatives of [5]-, [6]- and [7]helicene
  作者：Irena G Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、Štěpán Vyskočil、David Šaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00099-4

  日期：1999.3

  analogues of [5]-, [6]- and [7]helicene have been easily prepared by intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of appropriate triynes under CpCo(CO)2/PPh3 or Ni(cod)2/PPh3 catalysis. This nonphotochemical methodology allows enantioselective synthesis of a helical skeleton employing the Ni(cod)2/(S)-(−)-MOP catalytic system. On reaction with DDQ, tetrahydro[5]helicene was transformed to [5]helicene.

  通过在CpCo（CO）2 / PPh 3或Ni（cod）2 /下将适当的三炔进行分子内[2 + 2 + 2]环异构化，可以轻松制备[5]-，[6]-和[7]螺旋的四氢类似物。PPh 3催化。这种非光化学方法学允许使用Ni（cod）2 /（S）-（-）-MOP催化系统对映选择性合成螺旋骨架。与DDQ反应时，四氢[5]]烯转化为[5] hel烯。
• Modified Synthesis of Heptahelicene and Its Resolution Into Single Enantiomers
  作者：Zuzana Alexandrová、Petr Sehnal、Irena G. Stará、Ivo Starý、David Šaman、Stephen G. Urquhart、Edwige Otero

  DOI：10.1135/cccc20061256

  日期：——

  A practical synthesis of racemic heptahelicene has been develeped being based on key [2+2+2] cycloisomerization of bis[2-(but-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]acetylene under CpCo(CO)₂/PPh₃ or CpCo(C₂H₄)₂ catalysis. The application of the Ni(cod)₂ catalyst with (-)-(S_a)-(2'-methoxy-1,1'-binaphthalen-2-yl)diphenylphosphane resulted in enantioselective triyne cyclization to provide (+)-7,8,11,12-tetrahydroheptahelicene in 40% ee. Optically pure (-)-(M)- and optically highly enriched (+)-(P)-heptahelicene were obtained on a milligram scale by resolution of racemate by chiral HPLC on a semipreparative Whelk-O1 column.

  基于CpCo（CO）2 / PPh3或CpCo（C2H4）2催化剂的双[2-（丁-3-炔-1-基）-1-萘基]乙炔的关键[2 + 2 + 2]环化反应，已经开发出合成外消旋七环螺[4.5]癸烷的实用方法。使用Ni（cod）2催化剂和（-） -（Sa）-（2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-基）二苯基膦进行对映选择性的三炔基化反应，得到40％ee的（+） -7,8,11,12-四氢七环螺[4.5]癸烷。通过在半制备Whelk-O1柱上进行手性高效液相色谱分离得到毫克级的光学纯（-） -（M） -和光学高度富集的（+） -（P） -七环螺[4.5]癸烷。