4-(4-propylpiperazin-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1369589-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-propylpiperazin-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(4-Propylpiperazin-1-yl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1369589-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃N₂O₃S
• 分子量: 352.378
• InChiKey: VLEAPBRCZAYLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(4-propylpiperazin-1-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一组对位取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成和评价

  摘要：

  已合成了一系列对位取代的4-苯基哌啶/哌嗪，并确定了它们对重组大鼠大脑皮层单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的亲和力。低偶极矩的对位取代基增加了对MAO A的亲和力，而高偶极矩的基团则产生了无亲和力或弱亲和力的化合物。相反，影响MAO B亲和力的特性是对位取代基的极性和体积，其中较大的疏水性取代基会产生具有较高MAO B亲和力的化合物。另外，在自由运动的大鼠中测试了这些化合物，并测量了对验尸后神经化学的影响。在对MAO A而非对MAO B的亲和力与纹状体内3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3-甲氧基酪胺（3-MT）的水平之间显示出线性相关性。

  DOI：

  10.1021/jm201692d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Set of Para-Substituted 4-Phenylpiperidines and 4-Phenylpiperazines as Monoamine Oxidase (MAO) Inhibitors
  作者：Fredrik Pettersson、Peder Svensson、Susanna Waters、Nicholas Waters、Clas Sonesson

  DOI：10.1021/jm201692d

  日期：2012.4.12

  monoamine oxidases A (MAO A) and B (MAO B) determined. Para-substituents with low dipole moment increased the affinity to MAO A, whereas groups with high dipole moment yielded compounds with no or weak affinity. In contrast, the properties affecting MAO B affinity were the polarity and bulk of the para-substituent, with large hydrophobic substituents producing compounds with high MAO B affinity. In addition

  已合成了一系列对位取代的4-苯基哌啶/哌嗪，并确定了它们对重组大鼠大脑皮层单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的亲和力。低偶极矩的对位取代基增加了对MAO A的亲和力，而高偶极矩的基团则产生了无亲和力或弱亲和力的化合物。相反，影响MAO B亲和力的特性是对位取代基的极性和体积，其中较大的疏水性取代基会产生具有较高MAO B亲和力的化合物。另外，在自由运动的大鼠中测试了这些化合物，并测量了对验尸后神经化学的影响。在对MAO A而非对MAO B的亲和力与纹状体内3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3-甲氧基酪胺（3-MT）的水平之间显示出线性相关性。