N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine | 936837-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 936837-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: RTZUBQJFKXAEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC, THIENO, PYRIDO, AND PYRROLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE OF THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINES MONOCYCLIQUES, THIÉNOPYRIMIDINES, PYRIDOPYRIMIDINES, ET PYRROLOPYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了单环、噻吩、吡啶和吡咯基嘧啶化合物。提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，可选地包含一个或多个化合物的药用可接受盐或水合物。优选地，这些药物组合物进一步包含至少一种药用可接受的载体。提供了治疗患有癌症的患者的方法，其中向患者施用了这些化合物或药物组合物中的一个或多个的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017031176A1

文献信息

• N-alkyl-N-aryl-thienopyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070213305A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are N-alkyl-N-aryl-thienopyrimidin-4-amines and analogs thereof, represented by the Formulae I-II: wherein Ar, R 1 -R 4 and R 10 are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formulae I-II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及公开的N-烷基-N-芳基噻唑嘧啶-4-胺及其类似物，其由式I-II表示：其中Ar、R1-R4和R10如本文所定义。本发明关于发现具有式I-II的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于在多种临床情况下诱导细胞死亡，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100069383A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase的激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。该发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中不受控制的异常细胞生长和扩散发生。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US20130029942A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。该发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中包括发生异常细胞无控制生长和扩散的情况。
• Monocyclic thieno, pyrido, and pyrrolo pyrimidine compounds and methods of use and manufacture of same
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US10457688B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides a compound of Formula XXXI: or a salt or a hydrate of said compound, and further provides a pharmaceutical composition comprising the compound of Formula XXXI and one or more acceptable pharmaceutical carriers. A method of treating a patient having cancer comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula XXXI, or a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula XXXI and one or more acceptable pharmaceutical carriers to the patient is disclosed.

  本发明提供了一种式 XXXI 的化合物： 或所述化合物的盐或水合物，并进一步提供了包含式XXXI化合物和一种或多种可接受的药物载体的药物组合物。本发明公开了一种治疗癌症患者的方法，该方法包括向患者施用治疗有效量的式XXXI化合物或包含式XXXI化合物和一种或多种可接受的药物载体的药物组合物。
• Discovery and mechanistic insights into thieno[3,2-d]pyrimidine and heterocyclic fused pyrimidines inhibitors targeting tubulin for cancer therapy
  作者：Chengyong Wu、Lele Zhang、Zhilan Zhou、Lun Tan、Zhijia Wang、Cuiyu Guo、Yuxi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116649

  日期：2024.10

  Guided by the X-ray cocrystal structure of the lead compound 4a, we developed a series of thieno[3,2-d]pyrimidine and heterocyclic fused pyrimidines demonstrating potent antiproliferative activity against four tumor cell lines. Two analogs, 13 and 25d, exhibited IC50 values around 1 nM and overcame P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR). At low concentrations, 13 and 25d inhibited

  在先导化合物 4a 的 X 射线共晶结构的引导下，我们开发了一系列噻吩并[3,2-d] 嘧啶和杂环熔融嘧啶，显示出对四种肿瘤细胞系的强效抗增殖活性。两个类似物 13 和 25d 的 IC50 值约为 1 nM，并克服了 P-糖蛋白 （P-gp） 介导的多药耐药性 （MDR）。在低浓度下，13 和 25d 抑制 SKOV3 细胞在体外的集落形成和微管蛋白聚合。此外，机制研究表明，13 和 25d 诱导 SKOV3 细胞 G2/M 期阻滞和凋亡，以及在低浓度下对肿瘤细胞迁移和侵袭的剂量依赖性抑制。最值得注意的是，阐明了化合物 4a 、 25a 和与微管蛋白复合物中最佳分子 13 的 X 射线共晶结构。本研究确定噻吩并[3,2-d]嘧啶和杂环稠合嘧啶是具有强大抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 （CBSI） 的代表。