4-Methylpent-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate | 84820-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methylpent-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 84820-26-8
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 244.548
• InChiKey: NJECMESQEDNPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylpent-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 吡啶 、 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-1-iodo-4-methylpentan-3-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过相应的三氯乙酰亚胺将官能团区域选择性地引入烯丙基和均烯丙基醇的双键

  摘要：

  描述了从烯丙基和均烯丙基醇开始的新的区域选择性碘化胺化反应。通过相应的1，3-恶唑啉（1）和二氢-1，3-恶嗪（3）获得作为盐（2）和（4）的碘氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c39820001308
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Methylpent-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  通过相应的三氯乙酰亚胺将官能团区域选择性地引入烯丙基和均烯丙基醇的双键

  摘要：

  描述了从烯丙基和均烯丙基醇开始的新的区域选择性碘化胺化反应。通过相应的1，3-恶唑啉（1）和二氢-1，3-恶嗪（3）获得作为盐（2）和（4）的碘氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c39820001308

文献信息

• Rhodium-catalyzed regio- and enantioselective amination of racemic secondary allylic trichloroacetimidates with N-methyl anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Drew R. Heitz、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1039/c2cc36961c

  日期：——

  We report the chiral diene ligated rhodium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of racemic secondary allylic trichloroacetimidates with a variety of N-methyl anilines, providing allylic N-methyl arylamines in high yields, regioselectivity, and enantiomeric excess. The rhodium-catalyzed DYKAT method addresses limitations previously associated with this particular class of aromatic

  我们报告了手性二烯与各种N-甲基苯胺的外消旋仲烯丙基三氯乙酰亚胺的铑催化的动态动力学动力学不对称转化（DYKAT），提供了高产率，区域选择性和对映体过量的烯丙基N-甲基芳基胺。铑催化的DYKAT方法解决了以前与这类特殊的芳香族氮亲核试剂有关的局限性。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Amination of Secondary Allylic Trichloroacetimidates with Unactivated Aromatic Amines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Robert F. Stone、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol1019025

  日期：2010.10.15

  The use of unactivated aromatic amines in the rhodium-catalyzed regioselective amination of secondary allylic trichloroacetimidates is explored. The desired N-arylamines are obtained in high yields and regioselectivity, favoring the branched amination products. The presence of the trichloroacetimidate leaving group was found to be critical for successful regioselective amination reactions with unactivated

  探索了未活化的芳族胺在铑催化的仲烯丙基三氯乙亚氨酸酯的区域选择性胺化中的用途。以高收率和区域选择性获得所需的N-芳基胺，有利于支化胺化产物。发现三氯乙酰胺基离去基团的存在对于与未活化的芳族胺成功的区域选择性胺化反应至关重要。对照研究表明，铑不只是简单地充当路易斯酸来激活三氯乙酰亚胺酸酯离去基团。