1,3,5(10),-15-estratetraene-3,17α-diol | 59126-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,3,5(10),-15-estratetraene-3,17α-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 59126-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: SPNYVEUDKOIXBF-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1,3,5(10),15-estratetraen-17α-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,3,5(10),-15-estratetraene-3,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  17.alpha.-HYDROXY-1,3,5(10),15-ESTRATETRAENES AND PROCESS FOR THEIR

  摘要：

  该专利描述了一种新的雌激素17.alpha.-羟基-1,3,5（10），15-麦角甾四烯的制备方法。其中，R.sub.1为氢、低碳基或低酰基，R.sub.2为低碳基，R.sub.3为氢、低碳基、低酰基或四氢吡喃氧基。制备方法包括：（a）将16.alpha.，17.alpha.-环氧-麦角甾三烯与溴化锂或HCl在冰乙酸中反应，将生成的卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃基醚，并从中分离氢卤酸；或（b）将16.alpha.，17.alpha.-环氧-麦角甾三烯与二苯基硒和碱性金属硼氢化物反应，将产生的17.alpha.-羟基-16.beta.-苯基硒化物氧化为相应的苯基硒氧化物，并通过加热去除苯基--Se--OH形成.DELTA..sup.15双键。

  公开号：

  US04016269A1

文献信息

• US4016269A
  申请人：——

  公开号：US4016269A

  公开（公告）日：1977-04-05
• 17.alpha.-HYDROXY-1,3,5(10),15-ESTRATETRAENES AND PROCESS FOR THEIR
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04016269A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

  该专利描述了一种新的雌激素17.alpha.-羟基-1,3,5（10），15-麦角甾四烯的制备方法。其中，R.sub.1为氢、低碳基或低酰基，R.sub.2为低碳基，R.sub.3为氢、低碳基、低酰基或四氢吡喃氧基。制备方法包括：（a）将16.alpha.，17.alpha.-环氧-麦角甾三烯与溴化锂或HCl在冰乙酸中反应，将生成的卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃基醚，并从中分离氢卤酸；或（b）将16.alpha.，17.alpha.-环氧-麦角甾三烯与二苯基硒和碱性金属硼氢化物反应，将产生的17.alpha.-羟基-16.beta.-苯基硒化物氧化为相应的苯基硒氧化物，并通过加热去除苯基--Se--OH形成.DELTA..sup.15双键。