5-triethylsilyloxy-4-methyl-2(5H)-furanone | 958300-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-triethylsilyloxy-4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-methyl-2-triethylsilyloxy-2H-furan-5-one
• CAS: 958300-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: ZLNKNOPGBAOIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-triethylsilyloxy-4-methyl-2(5H)-furanone 、 (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 5-triethylsilyloxy-4-[(3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  在大块路易斯酸的存在下，采用交叉羟醛缩合法合成γ-羟基丁烯内酯及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1365
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 、 三乙基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-triethylsilyloxy-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  在大块路易斯酸的存在下，采用交叉羟醛缩合法合成γ-羟基丁烯内酯及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1365

文献信息

• Synthesis of .GAMMA.-Hydroxybutenolides Applying Crossed Aldol Condensation in the Presence of a Bulky Lewis Acid and Their Anti-tumor Activity
  作者：Yumiko Yamano、Yumi Fujita、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.55.1365

  日期：——

  An improved synthesis of gamma-hydroxybutenolides 1a-d was achieved via crossed aldol condensation between aldehydes 2a-d and the protected gamma-hydroxy-beta-methylbutenolides 3 or 4 using the bulky Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). Using this same methodology, the gamma-hydroxybutenolides 17a-d having various heteroaromatic rings were synthesized and their anti-tumor activities

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。